موضوع مقاله: پارافین جامد/ پارافین مایع / واکس /ه پارافین ا / موم

Paraffin

In chemistry, paraffin is the common name for the alkane hydrocarbons with the general formula C_nH_2n+2. Paraffin wax refers to the solids with n=20–40.

The simplest paraffin molecule is that of methane, CH₄, a gas at room temperature. Heavier members of the series, such as that of octane C₈H₁₈, appear as liquids at room temperature. The solid forms of paraffin, called paraffin wax, are from the heaviest molecules from C₂₀H₄₂ to C₄₀H₈₂. Paraffin wax was identified by Carl Reichenbach in 1830.^[1]

Paraffin, or paraffin hydrocarbon, is also the technical name for an alkane in general, but in most cases it refers specifically to a linear, or normal alkane — whereas branched, or isoalkanes are also called isoparaffins. It is distinct from the fuel known in Britain as paraffin oil or just paraffin, which is called kerosene in most of the U.S., Australia and New Zealand.

The name is derived from the Latin parum (= barely) + affinis with the meaning here of "lacking affinity", or "lacking reactivity". This is because alkanes, being non-polar and lacking in functional groups, are very unreactive.

/*/*]]>*/

Wax

Paraffin wax (or simply "paraffin", but see alteative name for kerosene, above) is mostly found as a white, odorless, tasteless, waxy solid, with a typical melting point between about 47 °C to 64 °C ( 116.6°F to 147.2°F), and having a density of around 0.9 g/cm³.^[2] It is insoluble in water, but soluble in ether, benzene, and certain esters. Paraffin is unaffected by most common chemical reagents, but bus readily.

Pure paraffin wax is an excellent electrical insulator, with an electrical resistivity of between 10¹³ and 10¹⁷ ohm metre.^[3] This is better than nearly all other materials except some plastics (notably teflon). It is an effective neutron moderator and was used in James Chadwick's 1932 experiments to identify the neutron.^[4][5]

Paraffin wax (C₂₅H₅₂) is an excellent material to store heat, having a specific heat capacity of 2.14–2.9 J g^–1 K^–1 (joule per gram per kelvin) and a heat of fusion of 200–220 J g^–1.^[6] This property is exploited in modified drywall for home building material: it is infused in the drywall during manufacture so that, when installed, it melts during the day, absorbing heat, and solidifies again at night, releasing the heat.^[7] Wax expands considerably when it melts and this allows its use in thermostats for industrial, domestic and, particularly, automobile purposes.^[8]

In industrial applications, it is often useful to modify the crystal properties of the paraffin wax, typically by adding branching to the existing carbon backbone chain. The modification is usually done with additives, such as EVA copolymers, microcrystalline wax, or forms of polyethylene. The branched properties result in a modified paraffin with a higher viscosity, smaller crystalline structure, and modified functional properties. Pure paraffin wax is rarely used for carving original models for casting metal and other materials in the lost wax process, as it is relatively brittle at room temperature and presents the risks of chipping and breakage when worked. Soft and pliable waxes, like beeswax, may be preferred for such sculpture, but "investment casting waxes," often paraffin-based, are expressly formulated for the purpose.

Mineral oil

Liquid paraffin, or mineral oil, is a mixture of heavier alkanes, and has a number of names, including nujol, adepsine oil, alboline, glymol, medicinal paraffin, saxol, or USP mineral oil. It has a density of around 0.8 g/cm³.^[2] Liquid paraffin (medicinal) is used to aid bowel movement in persons suffering chronic constipation; it passes through the gastrointestinal tract without itself being taken into the body, but it limits the amount of water removed from the stool. In the food industry, where it may be called "wax", it can be used as a lubricant in mechanical mixing, applied to baking tins to ensure that loaves are easily released when cooked and as a coating for fruit or other items requiring a "shiny" appearance for sale.^[9] It is often used in infrared spectroscopy, as it has a relatively uncomplicated IR spectrum. When the sample to be tested is made into a mull (a very thick paste), liquid paraffin is added so it can be spread on the transparent (to infrared) mounting plates to be tested.

Uses

Gaseous

• Fuels

Liquids

• Fuels
• Paints, Pigments, Dyes and Inks
• Wax
• Medicine (Laxative)
• Culinary
• Fire breathing
• Used in toiletries and cosmetics as a moisturiser or emollient.

Paraffin wax

• Candle-making
• Coatings for waxed paper or cloth
• Food-grade paraffin wax:
  • Shiny coating used in candy-making; although edible, it is nondigestible, passing right through the body without being broken down
  • Coating for many kinds of hard cheese, like Edam cheese
  • Sealant for jars, cans, and bottles
  • Chewing gum additive
• Investment casting
• Anti-caking agent, moisture repellent, and dustbinding coatings for fertilizers
• Agent for preparation of specimens for histology
• Bullet lubricant - with other ingredients, such as olive oil and beeswax
• Solid propellant for hybrid rocket motors
• Component of surfwax, used for grip on surfboards in surfing
• Component of glide wax, used on skis and snowboards
• Friction-reducer, for use on handrails and cement ledges, commonly used in skateboarding
• Ink. Used as the basis for solid ink different color blocks of wax for thermal printers. The wax is melted and then sprayed on the paper producing images with a shiny surface
• Microwax[1]: food additive, a glazing agent with E number E905
• Forensics aid: the nitrate test uses paraffin wax to detect nitrates and nitrites on the hand of a shooting suspect
• Antiozonant agents: blends of paraffin and micro waxes are used in rubber compounds to prevent cracking of the rubber; the antiozonant waxes can be produced from synthetic waxes, FT wax, and Fischer Tropsch wax
• Mechanical thermostats and actuators, as an expansion medium for activating such devices^[10]

• "Potting" guitar pickups, which reduce microphonic feedback caused from the subtle movements of the pole pieces
• Wax baths for beauty and therapy purposes
• Thickening agent in many Paintballs, as used by Crayola
• An effective, although comedogenic, moisturiser in toiletries and cosmetics such as Vaseline
• Prevents oxidation on the surface of polished steel and iron^[11]

References

1. ^ Britaica 1911
2. ^ ^{a b} Kaye, George William Clarkson; Laby,Thomas Howell. "Mechanical properties of materials". Kaye and Laby Tables of Physical and Chemical Constants. National Physical Laboratory. Retrieved on 2008-03-06.
3. ^ "Electrical insulating materials". Kaye and Laby Tables of Physical and Chemical Constants. National Physical Laboratory (1995). Retrieved on 2007-04-23.
4. ^ "Attenuation of fast neutrons: neutron moderation and diffusion". Kaye and Laby Tables of Physical and Chemical Constants. National Physical Laboratory. Retrieved on 2007-04-23.
5. ^ Rhodes, Richard (1986). The Making of the Atomic Bomb. New York: Simon and Schuster, p 163. ISBN 0-671-44133-7.
6. ^ "Specific Heat Capacity". Diracdelta.co.uk Science and Engineering Encyclopedia. Dirac Delta Consultants Ltd, Warwick, England. Retrieved on 2007-08-18.
7. ^ "Micronal PCM SmartBoard".
8. ^ Wax-pellet thermostat United States Patent 4948043
9. ^ "Mineral Oil (Food Grade)". WHO Food Additives Series 10. Food and Agriculture Organization of the United Nations; World Health Organization (1976). Retrieved on 2007-08-21.
10. ^ Bodén, Roger. "Paraffin Microactuator". Materials Science Sensors and Actuators. University of Uppsala. Retrieved on 2007-04-23.
11. ^ Dick, William B.. "Encyclopedia Of Practical Receipts And Processes". Retrieved on 2008-04-27.

موضوع مقاله:نقطه آنیلین مواد نفتی

Aniline point is defined as the temperature at which equal volumes of aniline and diesel oil are completely miscible.

The value gives an indication of the aromatic content of diesel oil, since aniline is an aromatic compound which is dissolved on heating by the aromatics in diesel oil. The greater the aniline point, the lower the aromatics in diesel oil. A higher aniline point also indicates a higher proportion of paraffin.

The diesel index is directly related to aniline point as:

DIESEL INDEX = ((ANILINE POINT(DEG F))(API GRAVITY))/100 A higher aniline point (and therefore a lower aromatic content) in diesel oil is desirable, in order to prevent autoignition in diesel engines.

در يك تقسيمبندي كلي ميتوان واژگان شيمي را به دو بخش اسامي تركيبات شيميايي3 و مفاهيم غيراسمي4 تقسيم بندي نمود. براي نوشتن اسامي تركيبات شيميايي در زبان فارسي چارهاي جزحرفنگاري5 آن ها نداريم و در مورد مفاهيم غيراسمي ميتوان با توجه به ويژگي هاي زبان فارسي اقدام به معادلگذاري نمود.
رسم الخط اسامي تركيبات شيميايي در زبان فارسي يكي از معضلات فعاليت هاي واژگاني در زبان فارسي است، زيرا اسامي تركيبات شيميايي قابليت معادلگذاري ندارند و در زبان فارسي بايد حرفنگاري شوند. اسامي تركيبات شيميايي حجم بزرگي از مجموعة واژگان شيمي را تشكيل ميدهند. اين اسامي بدليل ‹ اسم› بودنشان معادلي در زبان فارسي ندارند، درست به همان دليلي كه مثلاً ‹ حسن› در هر زباني همان ‹ حسن› تلفظ ميشود ولي با الفباي زبان مورد نظر نوشته ميشود. حرفنگاري را ميتوان چنين تعريف نمود نوشتن حروف زبان مبدأ با حروف زبان مقصد براساس تلفظ حروف در زبان مبدأ.

تقريباً تمامي اسامي تركيبات شيميايي در زبان فارسي از زبان انگليسي يا فرانسوي به فارسيحرفنگاري شدهاند. به علت ويژگي هاي خاص رسمالخط زبان فارسي، ممكن است يك نام مشخص از يك مادة شيميايي به صورتهاي مختلفي ظاهر شود. نايكساني رسمالخط فارسي كه به علتپيروي نكردن از يك استاندارد رسمالخط براي تركيبات شيميايي به وجود ميآيد باعث ميشود كه در ثبت و ذخيره سازي و در نتيجه در بازيابي اطلاعات شيمي مشكلات فراواني به وجود آيد.
توجه داريم كه حرفنگاري با آوانگاري6 متفاوت است. آوانگاري را ميتوان چنين تعريف نمود]: نوشتن آواهاي زبان با حروف بينالمللي آوانگاري (آي پي اي(. در بسياري از فرهنگهاي لغات از علائم «آي پي اي» براي نمايش تلفظ كلمات استفاده ميكنند. در زمينة شيمي، اخيراً فرهنگهاي معتبري به زبان انگليسي به چاپ رسيدهاند و از اين علائم استفاده كردهاند]
بعنوان نمونه ، حرفنگاريهاي متفاوتي از اسامي تركيبات شيميايي در زبان فارسي، كه از متون مختلف شيمي استخراج شده اند ارائه مي شوند:
متانل ؛ متانول Methanol
آلومينيم ؛ آلمينيم ؛ آلومينيوم ؛ آلمينيوم Aluminum
كينون ؛ كوينون Quinon
برميد ؛ برمايد Bromide
برومو ؛ برمو Bromo
مثالهاي بسياري از اين دست وجود دارند. به منظور استاندارد كردن و يكسانسازي اين رسمالخط هاي متفاوت، ميتوان شيوههاي متفاوتيرا قرار داد نمود. در پژوهش حاضر ما شيوة مركز نشر دانشگاهي را ملاك عمل قرار دادهايم و در مواردي كه در آنجا قراردادي را نيافتيم با مراجعه به ترجمههاي فارسي متعدد از متون شيمي اعم از كتب درسيو فرهنگها، شيوة خاصي را قرار داد نموديم كه ذكرخواهيم كرد. در هر صورت به نظر ميرسد به دليلتفاوتهاي بسيار چشمگيري كه در رسمالخط اسامي تركيبات شيميايي در زبان فارسي مشاهده ميشود و اهميت يكسانسازي، بايد پژوهش مستقلي در اين زمينه انجام پذيرد]
قراردادهاي مركز نشر دانشگاهي:
الف) نام هاي عناصر مجرد شيميايي، آن هايي كه ضبط لاتين آن ها به "-ium" ختم ميشود، جزء آخرآن ها در فارسي با املاي «- يم » و همة اجزاي يوني مختوم به "-ium" با املاي « ـ يوم » نوشته ميشوند: سديم، راديم، آلومينيم، آكتينيم، هليم، گاليم، تاليم، ... و نه به صورت سديوم، راديوم، و ... ؛ نمك آمونيوم، كربنيوم، برمونيوم، هالونيوم، اكسونيوم، و ... و نه به صورت آمونيم، كربنيم و...
ب) همة الكلها كه ضبط لاتين آن ها به "-ol" ختم ميشود، جزء آخر آن ها در فارسي با املاي «ـ ول » نوشته ميشوند، جز همان الكل سنتي؛ مانند: متانول، اتانول، پنتانول و... و نه به صورت متانل، اتانل، پنتانل، و ...
ج) كربوهيدرات هايي كه ضبط لاتين آن ها به "-ose" ختم ميشود، جزء آخر آن ها در فارسي به صورت « ـ وز » نوشته ميشوند؛ مانند: گلوكوز، فروكتوز، سلولوز، مالتوز، لوولوز، گالاكتوز، و ... و نه به صورت گلوكز،فروكتز، سلولز، و ...
قراردادهاي ما]:
در پروژة حاضر علاوه بر رعايت قراردادهاي فوق، قراردادهاي زير نيز مورد عمل قرار گرفتند:
ه) اسامي تركيبات شيميايي كه ضبط لاتين آن ها به "ene"ختم ميشود و قبل از"ene"يكي ازاعداد رومي، دي،تري، تترا، و ... قرار دارد، جزء آخر آن ها در فارسي با املاي «ان» و بصورت جدا (غيرچسبيده) از اجزاي قبلي و نزديك به آن ها، يعني بدون فاصله نوشته ميشود:
سيكلودكاتتراان Cyclodecatetraene
سيكلو اكتاديان Cyclooctadiene
« ديان » و نه بصورت «دين»
و ) اسامي تركيبات شيميايي چند كلمهاي به لحاظ تقدم و تأخر، به همان ترتيبي كه در ضبط لاتين آمدهاند در نگارش فارسي هم آورده شدند؛ مانند:
« سرب ژرمانات » Lead germanate و نه « ژرمانات سرب »
« مالونيك اسيد » Malonic acid و نه « اسيد مالونيك »
« منيزيم هيدروكسيد » Magnesium hydroxide و نه «هيدروكسيد منيزيم »

قواعد خاص و دقيق نامگذاري مواد شيميايي
قواعد نامگذاري مواد شيميايي بسيار ريز و دقيق هستند و ملاحظات متعددي را شامل ميشوند، مانند گروههاي عاملي12، نحوة آرايش اتم ها13، موقعيت استخلاف ها14، موقعيت پيوندها15، تقارنمولكولي16، استريوشيمي17 (شيمي فضايي)، صورت هاي ايزومري18 ، و دهها موضوع ديگر. وجود بيش از يکصد و ده عنصر در طبيعت، موقعيتهاي بسيار متنوع آرايش اتم ها در مولكول و نيز آرايش مولكولها در تركيب، باعث به كارگيري علائم متعدد و متنوع توسط «ايوپاك» شده است. به كارگيري قواعد نامگذاري نظام مند باعث ميشود كه به هر مادة شيميايي يك نام ويژه تعلق گيرد]


· اسامي چند كلمه اي تركيبات شيميايي
وجود يا نبود فاصله در بين كلمات بسيار اهميت دارد و در رسمالخط فارسي براي جلوگيري از ريزش اطلاعات در هنگام بازيابي، بايد به اين نكته توجه كرد. بعنوان مثال نام مادة شيميايي Hexadecyltrimethylammonium bromide در زبان انگليسي فقط از دو كلمه تشكيل شده، ولي در زبان فارسي به صور مختلف ميتوان بين كلمات حرفنگاري شده فاصلهگذاري كرد و بديهي است در يك مجموعه واژگان ارائه شده، بايد فرمهاي مختلف به يك صورت صحيح و استاندارد يكسان شوند. در حرفنگاري اسامي تركيبات شيميايي كه چند كلمهاي هستند بايد از فرم انگليسي كلمه الگوبرداري نمود و مثلا در مورد تركيب شيميايي فوق، فرم صحيح حرفنگاري از نظر فاصلهگذاري بين كلمات به شكل زير خواهد بود: هگزادسيلتريمتيلآمونيوم برميد .
توجه داريم كه در مثال فوق (همانند املايانگليسي) فقط بين دو كلمة «آمونيوم» و «برميد» فاصله گذاشتهايم. نوشتن اين اسم به صورت هاي ديگر زير، باعث نايكساني واژگان خواهد شد و در بازيابي اطلاعات و ارجاعات مشكلات فراواني را سبب خواهد گرديد.
هگزا دسيلتريمتيل آمونيوم برميد
هگزادسيلتريمتيل آمونيوم برميد
و دهها شكل ديگر. بنابراين چندكلمهاي بودن بسياري از اساميتركيبات شيميايي و اهميت فاصله گذاشتن يا بدون فاصله نوشتن اين كلمات بايد بدقت مد نظر قرار گيرد. توجه داريم كه اينموضوع با چسبيده (سرهم) و يا جدانويسي در رسمالخط كه موضوع بحث پيشين ما بود تمايزاتي دارد.
• صور مختلف نمايش تركيبات شيميايي

تركيبات شيميايي را علاوه بر نمايش توسط نام، با فرمول ساختاري19 ، فرمول مولكولي20 و شمارة ثبت شيميايي21 مي توان نمايش داد

نمايشهاي پيكربندي22 و قرار گرفتن اتمها و استخلافها در موقعيتهاي خاص از مولكول، از قواعد ويژهاي پيروي ميكنند و نيز صورت هاي مختلفي از نمايش براي نشان دادن ساختارهاي خطي يا گستردة تركيبات شيميايي وجود دارند. بعنوان مثال در مجموعة «چكيده نامه هاي شيمي» (CAS) بازيابي اطلاعات علاوه بر نمايهنامة نويسنده توسط هفت نوع نماية زير انجام ميشود:
الف) نمايهنامة موضوعي عام General subject Index
ب) نمايهنامة مواد شيميايي Chemical subject Index
ج) نمايهنامة فرمولي Formula Index
د) نمايهنامة سيستم هاي حلقهاي Index of ring systems
ه ) نمايهنامة ثبت اختراعات Patent Index
و) راهنماي نمايهاي Index guide
ز) نمايهنامة شمارههاي ثبت شيميايي
Chemical Registry Numbers Index

تركيبات شيميايي علاوه بر اين كه قابليت نمايش و كد گذاري به صورت هاي مختلفي را دارند، خواص فيزيكوشيميايي متعددي مانند نقطة جوش، نقطة ذوب، وزن مولكولي، ضريب شكست، ثابت دي الكتريك، ضريب قطبش پذيري، خواص تقارني، چگالي، ضريب گرانروي، كشش سطحي، حجم مولي، تركيب درصد، خواص طيفي و تعداد بسيار ي از خواص فيزيكو شيميايي ديگر را به خود وابسته مي سازند و هم از اين رو است كه در شيمي استفاده از انواع كتب مرجع، متداول تر از اصطلاحنامه ها است و حتي در برخي از اصطلاحنامه هاي شيمي برخي از اين خواص به چشم مي خورند][.

• جمع و مفرد
برخي از اسامي تركيبات شيميايي اشاره به يك دسته يا گروه از مواد دارند و برخي از آن ها بطور خاص به يك مادة ويژه مربوط مي شوند. به عنوان مثال «آميد» يك اسم شيميايي عام است و اشاره به يك دسته از تركيبات شيميايي دارد، در حالي كه «استون» يك اسم شيميايي خاص است و اشاره به يك مادة شيميايي بخصوص دارد. بنابراين در تدوين اصطلاحنامة شيمي بايد به اين نكته توجه نمود و از يك قرار داد ويژه و يكسان تبعيت كرد.
بحث جمع و مفرد در زبان هاي كنترل شده بحث دامنه داري است و اكثر متخصصان بر اين عقيده اند كه در تدوين اصطلاحنامه يا در نمايه سازي، همواره بايد از شكل مفرد استفاده نمود مگر اين كه اين كار به دلايل خاصي عملي نباشد.
در كار حاضر، تمامي اسامي تركيبات شيميايي كه به يك مادة خاص تعلق داشتند به صورت مفرد و تمامي اسامي تركيبات شيميايي كه به يك دسته يا گروه از مواد شيميايي تعلق داشتند به صورت جمع آورده شدند؛ مانند:
خاص عام
گالاكتوز شبه هالوژنها
متانول متانولكراوناترها
بنزن نوربورناديانكربونيلها
اتا ن آمين هيدرازينمركاپتانها
نئوبيم سيكلوسپورينمونوساكاريدها
هگزان كريپتاتها
هيدرازين سيكلودكسترينها

براي جمع بستن كلمات تا سرحد امكان از علائم جمع فارسي (ها) استفاده كرديم. هرگاه كلمهاي انگليسي به فارسي حرفنگاري شده بود، در جمع بستن با نشانة «ها» ، «ها» را به صورت جدا ازكلمه ولي نزديك به آن آورديم و در ساير موارد اصول ويراستاري را رعايت نموديم؛ مانند:
كربونيلها مبدلها
كريپتاتها مخلوطها
فنيلديآمينها مخزنها

• معادل انگليسي
همچنان كه متعاقباً شرح خواهيم داد، در ايجاد اصطلاحنامة شيمي از مجموعة واژگاني كه در بانك اطلاعات جامع مركز اطلاعات و مدارك علمي ايران موجود بوده و در يك طرح پژوهشي به صورت تخصصي پردازش شده اند نيز استفاده كرده ايم و در ادامه نيز استفاده خواهيم كرد در اين طرح پژوهشي با استفاده از مراجع معتبر شيمي[به تمام كلمات كليدي فارسي، معادل انگليسي تخصيص داده شده است. همچنين در اين طرح پس از تخصيص معادلهاي انگليسي به كلمات كليدي فارسي، با استفاده از نرم افزار « سي دي اس/ آيسيس » با ايجاد نمايهنامة كلمات كليدي لاتين، معادل فارسي هر واژه، مقابل آن قرار گرفت، تا اگر به يك واژة لاتين دو معادل فارسي اختصاص داده شده، مشخص گردد و معادل مرجح براساس واژگانهاي معتبر انتخاب ميگرديد.

• يكسان سازي
با استفاده از تواناييهاي نرمافزار « سي دي اس/ آيسيس » كلمات واحدي كه به صورت هاي املايي مختلفي ظاهر شده بودند، به يك شكل واحد يكسان شدند؛ مانند:
انتروپي آنتروپي انترپي
متانول متانل
اورانيم اورانيوم ارانيم ارانيوم
آلومينيوم آلمينيم آلومينيوم
پرآيودات پريدات
بوتادين بوتادي ان
اسپكتروفلورومتري اسپكتروفلوئورومتري
اسپكتروفتومتري اسپكتروفوتومتري
كربنيل كربونيل
در يكسانسازي حرفنگاري اسامي تركيبات شيميايي، اصول و قواعد شاخة شيمي مركز نشردانشگاهي را ملاك عمل قرار داديم

آشنایی با معرف اریو کروم بلاک تی (اریو کرم بلک تی)

طریقه تهیه شناساگر:

۰/۱ گرم جامد متبلور دی هیدرات را در محلولی تشکیل شده از ۱۵ml تری اتانول آمین و 5ml اتانول حل کنید .محلول را در جای خنک نگهداری کنید . محلول باید هر دو هفته به صورت تازه تهیه شود .

تغییر رنگ :

شناساگر اریو کروم بلاک تی در PH=10 از رنگ قرمز ارغوانی به آبی تغییر رنگ میدهد .

برای اطلاعات بیشتر در مورد EDTA بر روی ادامه مطلب کلیک کنید.

---

EDTA

EDTA is a widely-used abbreviation for the chemical compound ethylene diamine tetraacetic acid (and many other names, see table). EDTA refers to the chelating agent with the formula (HO₂CCH₂)₂NCH₂CH₂N(CH₂CO₂H)₂. This amino acid is widely used to sequester di- and trivalent metal ions. EDTA binds to metals via four carboxylate and two amine groups. EDTA forms especially strong complexes with Mn(II), Cu(II), Fe(III), and Co(III).^[1]

Synthesis

EDTA is mostly synthesised from 1,2-diaminoethane (ethylenediamine), formaldehyde (methanal), water and sodium cyanide.^[2] This yields the tetra sodium salt, which can be converted into the acidic forms by acidification. Pioneering work on the development of EDTA was undertaken by Gerold Schwarzenbach in the 1940's.^[3]

Isomer

EDTA exists in different standard form under different conditions. At very low pH or very acidic condition (fully protonated) H6Y+2 forms exist while at very high pH or very basic condition (fully deprotonated) Y-4 forms are prevalent .

Nomenclature

Popular vs. chemical nomenclature

To describe EDTA and its various protonated forms, chemists use a more cumbersome but more precise acronym that distinguishes between EDTA⁴⁻, the conjugate base that is the ligand, and H₄EDTA, the precursor to that ligand.

Synonyms

EDTA is also known as H₄EDTA, diaminoethanetetraacetic acid, edetic acid, edetate, ethylenedinitrilotetraacetic acid, celon A, gluma cleanser, versene acid, nervanaid B acid, nullapon B acid, ethylene diamine tetracetic acid, tetrine acid, trilon BS, vinkeil 100, warkeelate acid, N,N'-1,2-ethanediylbis(N-(carboxymethyl)glycine)edetic acid, YD-30.

Coordination chemistry principles

In coordination chemistry, H₄EDTA is a member of the aminocarboxylate family of ligands that includes imidodiacetic acid ("H₂IDA") and nitrilotriacetic acid ("H₃NTA"). More specialized relatives include N,N'-ethylenediaminediacetic acid ("H₂EDDA") and 1,2-diaminocyclohexane-N,N,N',N'-tetraacetic acid ("H₄CyDTA"). These ligands are all formally derived from the amino acid glycine.

H₄EDTA forms highly stable coordination compounds that are soluble in water. In these complexes, the ligand is usually either hexa- or pentadentate, EDTA⁴⁻ or HEDTA³⁻, respectively. Such complexes are chiral, and [Co(EDTA)]⁻ has been resolved into enantiomers.^[4]

Uses

In 1999, the aual consumption of EDTA was equivalent to about 35,000 tons in Europe and 50,000 tons in the US. The most important uses are:

• Industrial cleaning: complexation of Ca²⁺ and Mg²⁺ ions, binding of heavy metals.
• Detergents: complexation of Ca²⁺ and Mg²⁺ (reduction of water hardness).
• Photography: use of Fe(III)EDTA as oxidizing agent.
• Pulp and paper industry: complexation of heavy metals during chlorine-free bleaching, stabilization of hydrogen peroxide.
• Textile industry: complexation of heavy metals, bleach stabilizer.
• Agrochemicals: Fe, Zn and Cu fertilizer, especially in calcareous soils.
• Hydroponics: iron-EDTA is used to solubilize iron in nutrient solutions.

More specialised uses of EDTA are:

• Food: added as preservative to prevent catalytic oxidation by metal ions or stabilizer and for iron fortification.^[5]
• Approved by the FDA as a preservative in packaged foods, vitamins, and baby food.
• Personal care: added to cosmetics to improve product stability.^[6]
• Oil production: added into the borehole to inhibit mineral precipitation.
• Dairy and beverage industry: cleaning milk stains from bottles.
• Flue gas cleaning: removal of NO_x.
• Soft drinks containing ascorbic acid and sodium benzoate, to mitigate formation of benzene (a carcinogen).
• Recycling: recovery of lead from used lead acid batteries.

Medicine:

• EDTA is used in chelation therapy for acute hypercalcemia, mercury poisoning and lead poisoning^[7].
• Combined with chromium, EDTA is used to evaluate kidney function. It is administered intravenously and its filtration into the urine is monitored. This method is considered the gold standard for evaluating glomerular filtration rate, Cr-EDTA's sole way out of the body is via glomerular filtration as it is not secreted or metabolised in any other way.
• Used as anticoagulant for blood samples
• In veterinary ophthalmology EDTA may be used as an anticollagenase to prevent the worsening of coeal ulcers in animals.
• Some laboratory studies also suggest that EDTA chelation may prevent collection of platelets ([or plaque] which can otherwise lead to formation of blood clots and prevent blood flow) on the walls of blood vessels [such as arteries]. These ideas are theoretical, however a major clinical study of the effects of EDTA on coronary arteries is currently (2008) proceeding ^[8] [3]
• Dentistry as a root canal irrigant to remove inorganic debris (smear layer) and prepare root canals for obturation.

In laboratory science, EDTA is also used for:

• Scavenging metal ions: in biochemistry and molecular biology, ion depletion is commonly used to inactivate metal-dependent enzymes which could damage DNA or proteins
• Complexometric titrations.
• Buffer solutions.
• Determination of water hardness.
• EDTA may be used as a masking agent to remove a metal ion which would interfere with the analysis of a second metal ion present
• An anticoagulant in medical and laboratory equipment.
• A preservative (usually to enhance the action of another preservative such as benzalkonium chloride or thiomersal) in ocular preparations and eyedrops. See "les conservateurs en opthalmologie" Doctors Patrice Vo Tan & Yves lachkar, Librarie Médicale Théa.
• A titrant used to determine nickel concentration in an electroless nickel plating bath.
• In metallography to remove staining due to etchants. Metal oxides are removed by gently swabbing with EDTA and rinsing in water.
• In cell cultures EDTA is used as a chelating agent which binds to calcium and prevents joining of cadherins between cells, preventing cell clumping. (often used in cell culture control).

Toxicity

EDTA has been found to be both cytotoxic and weakly genotoxic in laboratory animals. Oral exposures have been noted to cause reproductive and developmental effects.^[6] The same study by Lanigan^[6] also found that both dermal exposure to EDTA in most cosmetic formulations and inhalation exposure to EDTA in aerosolized cosmetic formulations would produce systemic effects below those seen to be toxic in oral dosing studies.

Environmental behavior

Widespread use of EDTA and its slow removal under many environmental conditions has led to its status as the most abundant anthropogenic compound in many European surface waters. River concentrations in Europe are reported as 10-100 μg/L, and lake concentrations are in the 1-10 μg/L range. EDTA concentrations in U.S. groundwater receiving wastewater effluent discharge have been reported at 1-72 μg/L, and EDTA was found to be an effective tracer for effluent, with higher concentrations of EDTA corresponding to a greater percentage of reclaimed water in drinking water production wells.

EDTA is not degraded or removed during conventional wastewater treatment. However, an adjustment of pH and sludge residence time can result in almost complete mineralization of EDTA. A variety of microorganisms have been isolated from water, soils, sediments and sludges that are able to completely mineralize EDTA as a sole source of carbon, nitrogen and energy.

Recalcitrant chelating agents such as EDTA are an environmental conce predominantly because of their persistence and strong metal chelating properties. The presence of chelating agents in high concentrations in wastewaters and surface waters has the potential to remobilize heavy metals from river sediments and treated sludges, although low and environmentally relevant concentrations seem to have only a very minor influence on metal solubility. Low concentrations of chelating agents may either stimulate or decrease plankton or algae growth, while high concentrations always inhibit activity. Chelating agents are nontoxic to many forms of life on acute exposure; the effects of longer-term low-level exposure are unknown. EDTA at elevated concentrations is toxic to bacteria due to chelation of metals in the outer membrane. EDTA ingestion at high concentrations by mammals changes excretion of metals and can affect cell membrane permeability.

Methods of detection and analysis

The most sensitive method of detecting and measuring EDTA in biological samples is selected-reaction-monitoring capillary-electrophoresis mass-spectrometry (abbreviation SRM-CE/MS) which has a detection limit of 7.3 ng/mL in human plasma and a quantitation limit of 15 ng/mL.^[9] This method works with sample volumes as small as ~7-8 nL.^[9]

EDTA has also been measured in non-alcoholic beverages using high performance liquid chromatography (HPLC) which has a detection limit of 0.6 μg/mL and a quantitation limit of 2.0 μg/mL.^[10][11]

Forensics

• EDTA played a role in the O.J. Simpson trial when one of the blood samples collected from Simpson's estate was found to contain traces of the compound. This was used by the defense to indicate that the sample had been planted from one of the vials collected during the investigation. Prosecution claimed EDTA might have appeared in the sample as a result of eating McDonald's foods (either through bloodstream or, more likely, via contamination of blood flowing over the hand used in grabbing the food).

اين روش براي تجزيه كمي و كيفي اجسامي كه فعاليت نوري دارند به كار مي رود. نور سفيد در تمام جهات ارتعاش دارد و اگر از اجسام Polaroid مانند بعضي مواد پلاستيكي يا بلورهاي طبيعي مانند كلسيت كه فرمول آنها CaCO3 است عبور كند به دو اشعه تقسيم مي شود. چون سرعت هر يك از دو اشعه در داخل بلور متفاوت است. در صورتي كه بلور را در امتداد يكي از قطب ها با يك زاويه مناسب بريد و مجددا آن را با صمغي بنام كانادا بالسام بچسبانيم، جزئي كه اشعه عادي ناميده مي شود منعكس شده و خارج مي شود. در صورتي كه جزئي كه اشعه غيرعادي (پلاريزه) ناميده مي شود بدون شكست خارج مي شود ارتعاش اين نور در يك سطح و عمود بر جهت انتشار آن است اين بلور را كه نور پلاريزه ايجاد مي كند، منشور نيكل ناميده مي شود. اجسامي داراي فعاليت نوری هستند كه در ساختمان مولكولي آنها كربن نا قرينه (يعني اتم كربني كه به چهار گروه مختلف متصل باشد) وجود داشته باشد. اين اتم كربن باعث نامتقارن شدن مولكول مي شود و مولكول نمي تواند بر تصوير آينه اي خود منطبق باشد. اگر اين اجسام در مسير نور پلاريزه قرار بگيرند باعث چرخش نور پلاريزه مي شوند در صورتي كه جسم نور پلاريزه را در جهت عقربه ساعت بچرخاند ، راست گردان (Dextrorotatory) مي گويند و چنانچه در جهت عكس عقربه ساعت بچرخاند ، آن را چپ گردان (Levorotatory) مي گويند.

مقدار چرخش (الفا) با غلظت جسم (C) متناسب است. و يا می توان گفت نور پلاريزه وقتی از ترکيبات نامتقارن عبور کند، به علت پخش نامتقارن دانسيته الكتروني در مولكول، الكترونهاي مولكول بطور نامتقارن بر نور پلاريزه اثر مي گذارند و باعث چرخش آن حول محور انتشار مي شوند. مولكولهائي كه فعاليت نوري ندارند چون با پخش الكتروني متقارن مواجه هستند بر نور پلاريزه اثر ندارند.
تركيباتي كه تصوير آينه اي قابل انطباق نداشته باشند داراي ايزومر نوری هستند. دو ايزومر نوري يك زوج انانتيومر را تشكيل مي دهند. كه از نظر خواص فيزيكي و شيميایي يكسان هستند و فقط در جهت چرخش نور پلاريزه اختلاف دارند. مخلوط مساوي دو انانتيومر كه از نظر قدر مطلق يكسان ولي از نظر جهت مخالف هستند كاملا همديگر را خنثي مي كنند. چرخش حاصله صفر است به چنين مخلوطي راسميك مي گويند.



اجزاء و قسمتهاي مختلف دستگاه پلاريمتر

1- منبع نور:
توليد كننده نور تك رنگ است، چون ميدان چرخش با طول موج تغيير مي كند. لذا بايد به عنوان منبع از يك توليد كننده نور تك رنگ استفاده كرد. معمولا از لامپ بخار سديم (خط زرد D) استفاده مي شود. لامپ جيوه هم ممكن است بكار برده شود. طول موج لامپ سديم 589.3 A° لامپ جيوه °546 A

۲- شکاف( Slite) :
ميزان نور رسيده به نمونه را تنظيم مي كند.

3- عدسي:
نقش موازي كننده نور را دارد.

4- منشور نيكل :
اولین منشور نیکل كه پلاريزور نام دارد و نور را پلاريزه مي كند.

5- سل نمونه:
استوانه اي شيشه اي است و جهت قرار دادن نمونه مورد آزمايش در داخل آن است طول آن ممکن است 1 ، 2 ، 3 ، 4 سانتیمتر باشد. (اگرحباب هوا داشت در برآمدگي سل بايد قرار گيرد.)

6- منشور نيكل :
دومین منشور نیکل كه آنالايزور(Analyzer) بعنوان تجزيه كننده است كه با چرخاندن آن مي توان نور پلاريزه را به حالت اول برگرداند و مقدارانحراف آن را بر حسب درجه از روي يك سطح دايره اي مدرج خواند.
در اين حالت روشنائي دو نيم دايره اي كه از عدسي چشمي ملاحظه مي شود به يك اندازه خواهد بود.

7- عدسي چشمي و ردياب (دتكتور):
معمولا از چشم انسان بعنوان ردياب استفاده مي شود. در دستگاههای پيشرفته فتوالکتريک هستند و تا 001/0 درجه را تعيين مي كند.

پلاريمتر نيم سايه:
يك پلاريزور كوچك متحرك بنام نيكل نيم سايه بعد از پلاريزور قرار دارد كه مي توان آن را با چرخاندن طوري تنظيم نمود كه مانع عبور نور شود. در اين حالت نيمي از دايره اي كه از عدسي چشمي ملاحظه مي شود سياه به نظر مي رسد، بعد شدت نور هر دو نيم دايره را به وسيله چرخاندن آنالايزور مساوي تنظيم مي كنيم. در اين حالت دستگاه بايد روي صفر باشد. با گذاشتن نمونه در مسير نور، شدت روشنائي دو نيم دايره فرق مي كند كه بايستي با چرخاندن آناليزور به حالت اول برگرداند و مقدار چرخش را كه a نام دارد از روي درجات خواند.

صنعت چرم سازی ، از دیرباز در بسیاری از کشورها و همینطور کشور ما رایج بوده است. این صنعت در طی سالها ، پیشرفتها و تغییرات زیادی داشته است و بالطبع ، با پیشرفت تکنولوژی ، این صنعت نیز به سوی مکانیزه شدن پیش میرود.

در این مقاله ، با انواع روغنهای مورد استفاده در این صنعت آشنا میشویم.

روغنها و چربیهای حیوانی

پیه گاوی

از پالایش چربی گاو بدست میآید. برای این کار چربی حیوان را در آب میجوشانند تا ذوب شود و سپس آنها را از آب جدا میکنند. این چربی دارای نقطه ذوب 35 تا 38 درجه سیلسیوس ، زرد رنگ ، سخت و دارای خاصیت پرکنندگی خوبی است. به چرم خوب روغن میدهد، بدون آن که آن را زیاد نرم و کشدار کند. اگر در موقع استفاده ، گرم نباشد، نفوذ آن در پوست دشوار است. مصرف اصلی آن در خوراندن چربیهای مخلوط (مثل مخلوط پیه و روغن ماهی) به چرم است.

وجود روغن ماهی به نفوذ بیشتر و عمیقتر پیه در چرم کمک میکند. اگر این ماده فاسد شود، در سطح چرم جمع میشود و لکه بوجود میآورد.

پیه گوسفندی

شبیه پیه گاوی است، اما سختتر و سفیدتر است. نقطه ذوب آن هم 35 تا 38 درجه سیلسیوس است.

اسید استئاریک

این ماده در پیه گاو موجود است. جامدی سخت ، سفید رنگ و یک نوع اسید چرب است و دلیل اصلی شوره زدن چرم میباشد.

روغن سُم (neats foot oil)

از جوشاندن سم حیوانهای مختلف (بیشتر سُم گاو ، گوسفند و اسب) در آب بدست میآید. بعد از جمعآوری روغن از سطح آب ، به صورت مایعی غلیظ و زرد کمرنگ بدست میآید که در مجاورت هوا اکسید و کبود نمیشود. مصرف اصلی این روغن مرغوب ، در ساختن چرمهای رُخداری است که با نمکهای کروم (III) دباغی شده باشند. این روغن دارای قدرت نفوذ بسیار خوبی است و در عین حال که چرم را انعطافپذیر میکند، از نرم شدن بیش از حد آن نیز جلوگیری میکند. در غیر این صورت ، رُخ چرم ، دو پوسته و زرد میشود و خط و چروک برمیدارد. روغن سم از نوع روغنهای سیر شده است و میتوان آن را سولفاتدار کرد تا در آب حل شود.

روغن ماهی

روغن جگر ماهی که از جوشاندن جگر تازه ماهی در آب و جمع کردن روغنهای جدا شده بدست میآید، مایع زرد مایل به قهوهای با بوی تند ماهی است که نیم سیر شده است و به سادگی سولفاتدار میشود. دارای قدرت نفوذ خوبی است ، به سادگی اکسید و رنگ آن کبود میشود. پس از سولفاتدار کردن ، این عیبها کمتر میشود. از مخلوط روغن ماهی سولفاتدار شده و روغنهای معدنی برای روغندهی چرمهای زیره که با مواد گیاهی تهیه شده باشند و چرمهای آستری و رویه استفاده میشود.

روغن نهنگ

از چربی نهنگ بدست میآید. نوع مرغوب آن را هیدروژندار کرده، از آن مارگارین تهیه میکنند. روغن سر نهنگ بیشتر خواص یک واکس را دارد و رنگ آن ، زرد مایل به قهوهای است و بوی بد روغن ماهی را ندارد. این روغن را میتوان سولفاتدار کرد. نفوذپذیری آن بسیار زیاد است و مصرف آن در ساختن چرمهای نرم دستکش و لباس است.

موئلون (Moellon)

موئلون نوعی چرم طبیعی است که با اکسید کردن روغن خام کبد ماهی هنگام پوستپیرایی پوست گوسفند و بُز تولید میشود. موئلون مصنوعی را از راه هوادهی تحت کنترل روغن خام کبد ماهی بدست میآورند. این نوع روغن در آب حل میشود و در برابر اسیدها پایدار نیست.

روغنهای گیاهی

روغن نارگیل

این روغن گیاهی از فشردن پوست نارگیل بدست میآید. خواص آن شبیه روغن پشم است. مصرف آن برای چرمهای سفید برتری دارد، زیرا در برابر نور تغییر رنگ نمیدهد. از محلول روغن نارگیل سولفاتدار شده در مرحله روغندهی از آن استفاده میشود.

روغن زیتون (Olive oil)

از این روغن در صنعت چرمسازی کمتر استفاده میشود. مصرف عمده آن در صنایع صابونسازی و صنایع غذایی است.

روغن گرچک (Cator oil)

این روغن از فشردن دانههای گیاه گرچک به صورت مایع غلیظ و کم رنگی بدست میآید. مخلوط آن ، با روغن پیه گاو را روغن چرم مینامند و از آن برای ضد آب کردن چرمهای پوتین استفاده میشود و همچنین به عنوان نرم کننده در پرداخت چرم بکار میرود.

روغن بزرک (Linseed oil)

روغنی با خاصیت خشک شوندگی کامل است. برای مثال وقتی که در رنگ سازی از آن استفاده شود، بعد از مصرف ، در برابر هوا ، اکسید میشود و به صورت قشری سخت و چسبناک در میآید و به این دلیل ، در روغندهی و خوراک دادن چرم استفاده نمیشود.

مومها

مومها (Waxs) در طبیعت فراوانند و در ترشحات بزاقی بعضی از حشرهها مثل زنبور عسل یافت میشوند. در حیوانها و گیاهان ، مومها به صورت یک لایه محافظ وجود دارند. مانند روغن نهنگ که به آن ، موم کافوری نیز میگویند. از نظر شیمیایی ، مومها از استری شدن اسیدهای چرب ده کربنی به بالا با الکلهای یک عاملی که تعداد اتمهای کربنی مولکول آنها نیز از 10 بیشتر است، تشکیل شدهاند.

موم کارنوبا

زرد رنگ و شکننده است و از نخل برزیلی بدست میآید. عامل صیقل دهنده و گران قیمتی برای چرم است و دوام آن را زیاد میکند. اثر انگشت و تاخوردگی روی آن باقی نمیماند و رنگ آن در اثر گرد و غبار تیره نمیگردد و چرم را نرم میکند.

موم زنبور عسل

این موم با ذوب کردن لانه زنبور عسل بدست میآید و نقطه ذوب آن بین 60 تا 63 درجه سیلسیوس است. این موم ، گرد و غبار را به خود میگیرد و خاصیت چسبندگی زیادی هم دارد.

روغن پشم (لانولین)

این ماده از بقایای شستشوی پوست در مرحله هوازدگی و پشمزدایی بدست میآید. مواد سازنده آن متفاوت است و از مقداری چربی (گلیسیرید) و واکسنها (الکل و اسید چرب) ساخته شده است. معروفترین نوع روغن پشم ، لانولین است. نفوذپذیری آن حتی در چرمهای مکانیکی مانند چرم تسمهای زیاد است.

موم کاندلیلا

خواص آن شبیه موم کارنوبا است و تنها نقطه ذوب آن پایینتر است.

موم پارافین

موم سفیدی است که از آن شمعهای ارزان قیمت میسازند. مخلوط آن با رزین ، ماده اصلی برای ضد آب کردن چرمهای دباغی شده با نمکهای کروم (III) است. در مرحله پرداخت چرم ، آن را با یک عامل حل کننده و آب مخلوط میکنند تا با رنگدانه تولید واکس غیر چسبناک کند.

اطلاعات اولیه

پوست از نظر شیمیایی پلیمری است از اسیدهای آمینه که آنها را اصطلاحا پروتئین مینامند. اسیدهای آمینه از طریق پیوندهای پپتیدی ، براحتی میتوانند تحت تاثیر میکرو ارگانیسم و عوامل بیرونی دیگر قرار گیرند. در این صورت زنجیر پروتئین گسسته شده و پوست ، کیفیت طبیعی خود را از دست خواهد داد.

از اینرو برای جلوگیری از هجوم و نفوذ میکرو ارگانیسمها و عوامل موثر بیرونی در پوست ، باید تغییراتی که تغییر اساسی در ماهیت پوست وارد نکند، بر روی آن بوجود آورد. این عملیات را دباغی پوست گویند و صنعت مرتبط با آن ، صنعت دباغی (Taing Industry) میباشد.

دباغی با مواد گیاهی

از قسمتهای مختلف گیاه یعنی پوست ، تنه ، برگ ، شاخه ، میوه و ریشه گیاهان ، میتوان مواد دباغی تهیه کرد. از آن جمله میتوان پوست درخت صنوبر ، کاج ، بلوط ، فندق ، کائوچو ، سماق و … را نام برد. برای تهیه عصاره یا جوهر دباغی ، مواد مذکور را با روشهای ویژه در آب میخیسانند. در این عمل مواد جامد و مواد محلول برای دباغی بدست میآید. به مواد جامد مقداری بیسولفیت سدیم اضافه میکنند تا این مواد را حل کند.

دباغی با مواد شیمیایی

دباغی با کروم

بر عکس مواد دباغی گیاهی که منشاء گیاهی دارند ، دباغی با نمکهای کروم منشاء معدنی داشته و برای پوستهای سبک کارایی دارد. برای تهیه مواد دباغی با کروم ، از سنگ معدن کرومیت (متشکل از %68 اکسید کروم ( III ) و %32 اکسید آهن ( II ) ) استفاده میشود. دوام پوست دباغی شده با نمک کروم ، حدود سه برابر دوام پوست دباغی شده با مواد گیاهی است.

دباغی با زاج سفید

این نوع دباغی از روشهای بسیار قدیمی است. برتری دباغی خز با زاج سفید در این است که بعلت بیرنگ بودن آن ، اثری بر روی موی خز باقی نمیماند. در صورتی که در دباغی بوسیله مواد گیاهی و کروم ، موهای پوست بیرنگ میشود.

دباغی با نمکهای آهن

در این روش ، از نمکهای مختلف آهن استفاده میشود که از آن جمله ، میتوان سولفات آهن III ، کلرید و سولفات آهن III (فتالاتهای آهن III ) و … را نام برد.

دباغی با سولفات زیرکُنیم

پوستهای اسیدی شده را با محلول سولفات زیرکنیم نیم دباغی میکنند. برای دباغی با این روش ، زمانی نمک دباغی به پوست نیم دباغی شده اضافه میشود که پوست همراه با ده درصد وزن خود با اکسید زیرکنیم همراه باشد. پس از عملیات دباغی ، پوست را با بیکربنات سدیم ، قلیایی میکنند.

دباغی با مواد روغنی

روغن ماهی و برخی از روغنهای گیاهی مانند روغن دانه آفتاب گردان ، خاصیت دباغی داشته و برای دباغی پوست شوکا و بز کوهی که معمولا در تهیه لباس و دستکش کاربرد دارند، مصرف میشوند.

دباغی با مواد سنتزی ( سینتان )

این مواد دباغی که امروزه جایگزین مواد دباغی طبیعی شدهاند، خود به چهار دسته تقسیم میشوند:

• سینتان آلیفاتیک: که از سولفو کلرید پارافینها و دیایزو سیاناتها تهیه میشود.
  
  
• سینتان متروسیکلیکی: که از ملامین ساخته میشود.
  
  
• سینتان آروماتیک: که از سینتان با گروه فنلی و بردن گروه فنلی تهیه میشود.
  
  
• سینتان کایتونیک: که از ترکیبات فنلی چند عاملی با آلدئیدها و آمینها تهیه میشود.

دباغی با فرمالدئید

در این روش ، محلول دباغی که شامل آب ، فرمالدئید و قلیا است، ولی میتوان به جای سود ، از بیکربنات سدیم ، کربنات کلسیم یا کربنات منیزیم نیز استفاده کرد.

دباغی نیم کرومی

این نوع دباغی با نمکهای کروم و مواد گیاهی انجام میگیرد که ممکن است در آن از سه روش استفاده شود.

• دباغی اولیه با محلول کروم و دباغی مجدد با محلول دباغی گیاهی
  
  
• دباغی اولیه با مواد گیاهی و دباغی مجدد در محلول کروم
  
  
• دباغی بوسیله مواد گیاهی و محلول کروم بطور همزمان.
  
  

این روش دباغی برای چرم رویه بویژه برای تهیه چرمهای بسیار خوب ، ضد آب ، چرمهای ضخیم ، دباغی چرم زیره و لباس مورد استفاده قرار میگیرد. عیب این روش آن است که چرم بسهولت چروک برمیدارد.

دباغی نیم زاجی

به سه روش انجام میگیرد:

• دباغی اولیه در محلول زاج سفید و دباغی مجدد در محلول عصاره گیاهی
  
  
• دباغی اولیه در محلول عصاره گیاهی و دباغی مجدد در محلول زاج سفید
  
  
• دباغی با محلول عصاره گیاهی و زاج سفید بطور هم زمان
  
  

پوست دباغی شده که در پایان بصورت چرم بدست میآید، دارای مقدار زیادی آب است. بنابراین قبل از هر عمل دیگر بر روی چرم حاصل ، باید آب از آن گرفته شود این عمل بوسیله ماشین آبگیری یا پرس کردن و … انجام میگیرد.

چرم از زمانهای قدیم ، کالای مهم بشمار میآمده است. پیش از آنکه بشر بتواند با استفاده از برگها و الیاف گیاهی ، پارچه ببافد، چرم ، نقش اساسی در پوشش بدن برای انسان داشته است. چرم ، بافتی طبیعی است که ساختار سه بعدی ویژهای دارد. افزون بر عایق بودن در برابر گرما و برق ، در برابر هوا و آب نیز مقاوم است. در عین حال ، بخار آب را از خود عبور میدهد و انعطافپذیری قابل توجهی دارد.

پس از جنگ جهانی دوم و تجاری شدن تولید انبوه پلی وینیل کلرید ( PVC ) ، نایلون ، و پلیاستر ، پلی اورتان و پلیمرهای دیگر ، به تدریج به عنوان جایگزین چرم در تولید کفش ، لباس ، کیف و مبلمان به بازار آمد.

چرم مراکشی

این نوع چرم با محکمترین انواع چرمها برابری میکند. در عین حال ، بسیار نرم و قابل انعطاف است. در زمانهای گذشته چرم مراکشی را با دوختن پوستها ، دباغی دباغی میکردند. در آن روش ، پوست را به شکل مشک ، کشکول یا بطری در میآورند. سیس آن را با مقداری سماق پر میکردند و در ظرفهای پرشده از همان محلول شناور میساختند. سپس بوسیله تیغههای چوبی در حال چرخیدن ، به روی پوست ضربههایی وارد میشد و به ساخت چرم کمک میکرد.

از این نوع چرم بیشتر برای صحافی کتابها استفاده میشد. امروزه این چرمها برای تهیه کالاهای چرمی ظریف مانند کیفهای زنانه ، کیفهای دستی و جیبی مردانه استفاده میشود.

چرم اسپانیایی

این نوع چرم ، در واقع نوعی چرم مراکشی است. امروزه این نوع چرمها را از پوست اسب با کیفیت مرغوب به روش پوست پیرایی گیاهی تولید میکنند. این نوع چرمها را از طرف لش پرداخت میکنند. چرم تولید شده بسیار محکم و همچنین ضد آب است. از این چرم ، در ساخت کفشهای مردانه مرغوب استفاده میشود.

چرم روسی

همانطور که از نام این نوع چرم بر میآید، نخستین بار در روسیه تهیه شده است. عمل پوست پیرایی با استفاده از پوست درختهای بید و غان انجام میشد. این نوع چرم با بوی خوشایندی که داشت، شناخته میشد که به بوی خوش روغن درخت غان مربوط است. امروزه تولید اینگونه چرم ، دیگر مخصوص کشور روسیه نیست و در بسیاری از کشورها با استفاده از مواد پوست پیرایی گیاهی ، تولید میشود. از این نوع چرم برای صحافی کتاب ، ساخت کیف بغلی ، چمدان و لباس استفاده میشود.

چرمهای حاصل از پرندگان ، ماهیها ، خزندگان و انواع پستانداران

بطور کلی ، بیشتر چرم مورد نیاز ، از پوست حیوانهایی مانند گاو ، گوسفند ، بز و خوک بدست میآید. این حیوانها را بیشتر به خاطر گوشت آنها پرورش میدهند. در واقع پوست آنها ، یک فراورده فرعی به حساب میآید. اما حیواناتی هم هستند که تنها به خاطر استفاده از پوستشان شکار میشوند. از جمله این حیوانات میتوان به مار ، مارمولک ، سوسمار و کروکودیل اشاره کرد.

پوست مار و مارمولک

این نوع پوست ، بسیار نازک و در عین حال محکم است. وقتی که پوست پیرایی میشود، ترک نمیخورد و آبرفتگی و کشیدگی پیدا نمیکند و دوام و استحکام زیادی دارد. پوست مارمولکها ، گرانتر از پوست مارها است. از یک مارمولک میتوان حدود 30 سانتیمتر مربع پوست بدست آورد.

پوست کروکودیلها و سوسمارها

این حیوانات ، پوست زیبایی دارند و از روی نقشهای بزرگ به راحتی میتوانند تشخیص داده شوند. این پوستها ، به اندازهای شهرت دارند که برای ساخت تقلبی آنها با پرسهای فولادی ، نقشهای سوسمار را بر روی پوست گاو ، نقش و ثابت میکنند. پوست سوسمار ، بیشتر از پوست کروکودیل مورد استفاده قرار میگیرد و برای ساخت چمدانهای درجه یک ، کیفهای زنانه و کفشهای مرغوب درجه یک استفاده میشود.

پوست ماهی

در میان ماهیها ، کوسه دارای مناسبترین پوست برای تولید چرم است. چرم موسوم به شاگرین (Shagreen) از پوست این حیوان ساخته میشود.

پوست پرندگان

پوست پرندگانی که برای استفاده از پر و بالشان پرورش مییابند، تنها در صورتی به چرم تبدیل میشوند که پرنده ، مرده یا کشته شود. نوع بسیار خوب چرم ، امروزه از پوست کانگورو والابی (Wallaby) تهیه میشود. چرم ساخته شده از پوست این حیوانها برای رویه کفش بکار میرود و در مقایسه با انواع چرم ، محکمترین آنها بوده و هیچگاه ترک بر نمیدارد و پاره نمیشود.

از پوست شتر مرغ نیز چرم بسیار سخت و مرغوب بدست میآید که از آن در تهیه کیف و کفش و چمدان استفاده میشود. تقریبا تمام پوستهای شتر مرغ در آمریکای جنوبی بدست میآید. بطور کلی میتوان گفت که بجز حشرات ، کمتر مخلوق چرنده یا خزندهای وجود دارد که نتوان پوست آن را به چرم مرغوب تبدیل کرد.

دید کلی

یکی از اشیایی که بسیاری از نیازهای اساسی انسان را در روزگاران بسیار دور تامین میکرد، پوست حیوانات بود که انسانهای اولیه به منظور برآوردن نیازهای غذایی خود آنها را شکار میکردند و از پوست آنها به روشهای گوناگون برای تهیه پاپوش ، سپر ، زره چرمی ، کلاه رزمی چرمی ، تیردان چرمی ، چکمه و غیره استفاده میکردند. امروزه با وجود گذشت قرنها ، هنوز پوست حیوانات در نقش یکی از مواد اساسی برای تهیه لباس ، پوشاک و وسایل دیگر و نیز جنبههای تزئینی ارزش اقتصادی و صنعتی خود را حفظ کرده است.امروزه چرمسازی ، بصورت یک صنعت بزرگ ( Leathering industry ) درآمده است. مراحل تهیه چرم در زیر آمده است.

آماده سازی پوست

قبل از دباغی باید عملیات آماده سازی را به منظور حذف اضافات باقیمانده بر روی پوست ( مانند چربیهای اضافی ، پشم و غیره ) انجام داد که خود شامل چند مرحله به شرح زیر است.

خشک کردن و نمک زدن

پوستها را پس از جدا کردن از بدن حیوانات با خشک کردن و یا نمک زدن برای دباغی نگهداری میکنند. این عمل با استفاده از نمک خشک ، آب نمک یا خواباندن در محلول نمک انجام میگیرد. خشک کردن نیز در آفتاب و یا بوسیله جریان هوای گرم انجام میگیرد.

حذف اضافات

قسمت اضافی روی پوست ، مانند گوش ، دم ، سم و گوشتهای اضافی که ضمن کندن پوست بر روی آن باقی میماند و از نظر چرم سازی ارزشی ندارد، پیش از هر عمل باید از پوست جدا شود.

خیساندن

به منظور حل کردن و از بین بردن مواد زاید حل شدنی موجود روی پوست ، آن را در آب خیس میکنند تا بدین وسیله ، هم مواد زاید در آب حل شوند و هم الیاف پوست ، آب جذب کرده ، به شکل طبیعی خود در آید.

لش زدایی

پوستها معمولا با و پروتئینهای غیر الیافی را از سطح پوست زدود. برای این منظور پوست را در محلول آب آهک قرار میدهند و به آن ، سولفید سدیم میافزایند. هر مولکول سولفید سدیم بوسیله یک مولکول آب مقداری چربی و گوشتهای اضافی همراهاند که باید حذف شوند. بوسیله ماشین لش زدایی که از دو غلتک ، یکی فلزی و شیاردار و دیگری لاستیکی تشکیل شده انجام میپذیرد.

مو زدایی و آهک زنی چرم

پس از لش زدایی باید پشم و یا مو هیدرولیز شده ، یک مولکول سولفید هیدروژن سدیم ایجاد میکند که کندن پشم و مو را تسریع میکند.

حذف سایر زواید

در این مرحله ، غدههای پوستی بافتهای رنگی مو و مواد آهکی باقی مانده بوسیله ماشینهای ویژه از بین میرود.

حذف آهک

آهک باقیمانده پس از مرحله قبل ، باید کاملا گرفته شود و گرنه چرم حاصل ، شکننده شده ، در سطح آن ترکهایی ایجاد میشود که از رنگ آمیزی درست و دقیق آن جلوگیری میشود. این عمل ، بوسیله مواد شیمیایی مانند نمکهای آمونیم ، بیسولفیت سدیم ، اسید سولفوریک و ... انجام میگیرد.

قلیایی کردن بوسیله خیساندن در مواد شیمیایی

پس از عمیلیات آهک گیری ، پوست را در یک حمام قلیایی که حاوی نمکهای آمونیوم است، قرار میدهند که علاوه بر عمل آهک گیری ، اثر آنزیمها را افزایش داده و خواص مطلوبی از جمله لطافت ، قابلیت انعطافپذیر و صاف شدن چرم بوجود میآورد. در این مرحله الیاف و بافتهای پوست منبسط شده ، سطح رویی پوست تمیز و باقی مانده پروتئینها منجمد و از روی پوست پاک میشود.

گرفتن چربی پوست

چون بعضی از پوستها مانند پوست گوسفند ، خوک و سگ دارای چربی است، بایستی پیش از عملیات دباغی ، چربیها حذف شوند. برای این منظور چربی را بوسیله هیدروکسید سدیم به صابون تبدیل کرده ، بعد آنرا با آب میشویند.

اسیدی کردن پوست

در این مرحله ، پوست را در محلول اسیدی که حاوی نمک است، قرار میدهند. در این عمل ، نمک بهعلت خاصیت تراوش کنندگی که دارد، مانع تورم الیاف شده ، جذب پوست نمیشود. در صورتی که محلول اسید در الیاف پوست تا حد اشباع نفوذ کرده و با این عمل ، الیاف پوست صاف شده و پوست حالت نیم دباغی شده بخود میگیرد.

برش زدن و تراش دادن چرم

پس از مرحله آب گیری از چرم دباغی شده ، آنرا بوسله ماشین برش میدهند تا به هر ضخامتی که لازم باشد درآید. پس از مرحله آبگیری و برش زدن ، چرم را از ناحیه گوشتی بوسیله ماشینهای غلطکی به ضخامتهای مورد نیاز ، میتراشند. بعضی از چرمهای دباغی شده با مواد دباغی گیاهی را قبل از تراشیدن باید پاک و تمیز کرد تا ناحیه گوشتی چرم پاک شود. پرداخت کردن یا سمباده زدن عبارت است از پاک کردن و همگن کردن چرم و همچنین تراشیدن قسمتهای آسیب دیده که بوسیله ماشین صورت میگیرد.

رنگ آمیزی چرم

مواد رنگی که از آنها برای رنگ آمیزی چرمها استفاده میشود، دو دستهاند:

• مواد رنگی معدنی غیر محلول در آب مانند اکسید روی ، کرومات سرب و غیره که قدرت پوشش زیادی دارند.
  
  
• مواد رنگی آلی محلول در آب مانند رنگهای آنیلی ، آنیونی و مواد رنگی نیتروژن دار ، دیفنیل آهن و غیره. این رنگها را بر اساس نفوذ در الیاف چرم ، به سه دسته کاتیونی ، آنیونی و مواد رنگی غیر قابل حل در آب تقسیم میکنند. برای جلوگیری از سفت و سخت شدن چرم پس از رنگ آمیزی ، باید به آن روغن زد تا بدین طریق خواص مطلوب زیر در آن ایجاد شود: نرم و قابل انعطاف شدن ، کاهش دادن میزان نفوذ گرما ، مقاوم شدن در برابر آب ، ایجاد قدرت کششی و افزایش طول.

انواع چرمها و بهینه سازی آنها

انواع چربی بکار رفته

• روغن گیاهی و یا روغن حیوانی
• مواد چربی مانند واکسها ، روغنهای معدنی و پارافین
• مواد چربی مصنوعی مثل هیدروکربنهای کلردار

براقکنندهها

پس از چرب کردن چرم ، نرم کردن ، خشک کردن و پرداخت کردن آن ، بهمنظور خوش نما کردن و افزایش دوام چرم ، آن را به روشهای مختلف براق میکنند. براق کنندههای مهم عبارتند از:

• مواد براق کننده رزینی که عمدتا از لاکهای شیشهای تهیه میشود.
• مواد براق کننده پروتئینی که معمولا از لاک ، نرم کننده ، عوامل پوششی و پر کننده منافذ ، مواد حفظ کننده ، مواد ثابت کننده و مواد رنگی تشکیل شدهاند.
• مواد براق کننده نیترو سلولز که شامل لاک ، حلال ، مواد رنگی نیترو سلولز ، مواد لاستیکی و مواد رقیق کننده میباشد.

انواع چرمهای رویه

• چرم کرم باکسی: از پوست گاو بدست میآید و بسیار نرم و لطیف است و دارای رخ صاف بوده و علائم طبیعی رخ آن بخوبی نمایان است.
• چرم کرم باکسی چاپی: چرمی است که رویه آن بطور مصنوعی منقوش شده است. این چرم از نامرغوبترین پوستهای گاو که رویه آن معیوب باشد بدست میآید.
• چرم دال باکسی: چرمی است که زیاد چرب شده و رخ آن منقوش است.
• چرم ضد آب : چرم گاوی است که زیاد چرب شده رخ آن مات و دارای علائم طبیعی است.

تاریخچه

واژه غلط انداز " آلی " باقیمانده از روزگاری است که ترکیبهای شیمیایی را ، بسته به این که از چه محلی منشاء گرفته باشند، به دو طبقه غیر آلی و آلی تقسیم میکردند. ترکیبهای غیر آلی ، ترکیبهایی بودند که از مواد معدنی بدست میآمدند. ترکیبات آلی ، ترکیبهایی بودند که از منابع گیاهی یا حیوانی ، یعنی از مواد تولید شده به وسیله ارگانیسمهای زنده بدست میآمدند.

در حقیقت تا حدود سال 1950، بسیاری از شیمیدانها تصور میکردند که ترکیبات آلی باید در ارگانیسم های زنده بوجود آیند و در نتیجه ، هرگز نمیتوان آنها را از مواد غیر آلی تهیه کرد. ترکیبهایی که از منابع آلی بدست می آمدند، یک چیز مشترک داشتند: همه آنها دارای عنصر کربن بودند. حتی بعد از آن که روشن شد این ترکیبها الزاما نباید از منابع زنده به دست آیند، بلکه میتوان آنها را در آزمایشگاه نیز تهیه کرد.

بهتر آن دیدند که برای توصیف آنها و ترکیبهایی مانند آنها ، همچنان از واژه آلی استفاده کنند. تقسیم ترکیبها به غیر آلی و آلی تا به امروز همچنان محفوظ مانده است.

منابع مواد آلی

امروزه گرچه هنوز مناسبتر است که بعضی از ترکیبهای کربن را از منابع گیاهی و حیوانی استخراج کنند، ولی بیشتر آنها را میسازند. این ترکیبها را گاهی از اجسام غیر آلی مانند کربناتها و سیانیدها میسازند، ولی اغلب آنها را از سایر ترکیبهای آلی بدست میآورند. دو منبع بزرگ مواد آلی وجود دارد که ترکیبهای آلی ساده از آن بدست میآیند:
نفت و زغال سنگ؛ (هر دو منبع به معنی قدیمی خود ، آلیاند، زیرا فرآورده های تجزیه و فساد گیاهان و جانوران به شمار می آیند).

این ترکیبهای ساده بعنوان مواد ساختمانی اولیه مورد استفاده قرار میگیرند و با کمک آنها میتوان ترکیبهایی بزرگتر و پیچیدهتر را تهیه کرد. با نفت و زغال سنگ بعنوان سوختهای فسیلی ، باقیمانده از هزاران سال و تجدید نشدنی ، آشنا هستیم. این منابع ، بویژه نفت ، بمنظور تامین نیازهای پیوسته رو به افزایش ما به انرژی ، با سرعتی نگرانکننده مصرف میشوند.

امروزه ، کمتر از ده درصد نفت مصرفی در تهیه مواد شیمیایی ، بکار گرفته میشود. بیشتر آن برای تامین انرژی بسادگی سوزانده میشود. خوشبختانه ، منابع دیگر انرژی ، مانند خورشیدی ، زمین گرمایی ، باد ، امواج ، جزر و مد ، انرژی هستهای نیز وجود دارد.

زیست توده

چگونه و در کجا میتوانیم منبع دیگری از مواد اولیه آلی پیدا کنیم؛ بی شک باید به جایی روی آوریم که مبدا اولیه سوختهای فسیلی است، یعنی زیست توده biomass ، ولی این بار بطور مستقیم و بدون دخالت هزاران سال. زیست توده ، تجدید شدنی است، براحتی مورد استفاده قرار میگیرد و میتواند تا موقعی که بر روی این سیاره زندگی میکنیم، تداوم داشته باشد.

در ضمن عقیده بر این است که نفت خیلی گرانبهاتر از آن است که سوزانده شود.

ویژگی ترکیبات کربن

براستی چه ویژگی خاصی در ترکیبهای کربن وجود دارد که لازم است آنها را از ترکیبهای یکصد و چند عنصر دیگر جدول تناوبی جدا کنیم؟ دست کم ، بخشی از پاسخ چنین است: ترکیبهای بسیار زیادی از کربن وجود دارد و مولکول آنها میتواند بسیار بزرگ و بسیار پیچیده باشد. شمار ترکیبهای کربندار ، چندین برابر ترکیبهایی است که کربن ندارند. این ترکیبهای آلی را به خانواده هایی تقسیم میکنند که معمولا در ترکیبهای غیرآلی ، همانندی برایشان وجود ندارد.

بعضی از مولکولهای شناخته شده آلی ، هزاران اتم دارند و آرایش اتمها در مولکولهای نسبتا کوچک ممکن است بسیار پیچیده باشد. یکی از دشواریهای اساسی شیمی آلی ، یافتن چگونگی آرایش اتمها در مولکولها ، یعنی تعیین ساختار این ترکیبهاست.

واکنشها در شیمی آلی

راههای زیادی برای خرد کردن مولکولهای پیچیده یا نوآرایی آنها بمنظور تشکیل مولکولهای تازه وجود دارد. راههای زیادی برای افزودن اتمهای دیگر به این مولکولها یا جانشین کردن اتمهای تازه به جای اتمهای پیشین وجود دارد. بخشی ار شیمی آلی صرف دانستن این مطلب میشود که این واکنشها چه واکنشهایی هستند، چگونه انجام میشوند و چگونه میتوان از آنها در سنتز ترکیبهای مورد نیاز استفاده کرد.

گستره اتصال اتمهای کربن در ترکیبات کربن

اتمهای کربن میتوانند به یکدیگر متصل شوند. گستره اتصال آنها به هم ، به اندازهای است که برای اتمهای هیچ یک از عناصر دیگر ممکن نیست. اتمهای کربن میتوانند زنجیرهایی به طول هزارها اتم ، یا حلقههایی با ابعاد گوناگون تشکیل دهند. این زنجیرها ممکن است شاخهدار و دارای پیوندهای عرضی باشند. به اتمهای کربن در این زنجیرها و حلقه ها ، اتمهای دیگری بویژه هیدروژن ، همچنین فلوئور ، کلر ، برم ، ید ، اکسیژن ، نیتروژن ، گوگرد ، فسفر و سایر اتمها متصل میشوند. سلولز ، کلروفیل و اکسی توسین مثالهایی از این دستند.

هر آرایش متفاوتی از اتمها با یک ترکیب معین تطبیق میکند و هر ترکیب دارای مجموعه ای از ویژگیهای شیمیایی و فیزیکی مخصوص به خود است. شگفتانگیز نیست که امروزه بیش از ده میلیون ترکیب کربن میشناسیم و این که بر این تعداد ، همه ساله نیم میلیون افزوده میشود. همچنین شگفت انگیز نیست که مطالعه و بررسی شیمی آنها به تخصصی ویژه نیاز دارد.

تکنولوژی و شیمی آلی

شیمی آلی ، زمینهای است که از دیدگاه تکنولوژی اهمیتی فوقالعاده دارد. شیمی آلی شیمی رنگ و دارو ، کاغذ و مرکب ، رنگینه ها و پلاستیکها ، بنزین و لاستیک چرخ است. شیمی آلی ، شیمی غذایی است که میخوریم و لباسی است که میپوشیم.

زیست شناسی و شیمی آلی

شیمی آلی در زیست شناسی و پزشکی نقش اساسی برعهده دارد. گذشته از آن ، ارگانیسم های زنده ، بیشتر از ترکیبهای آلی ساخته شده اند. مولکولهای "زیست شناسی مولکولی" همان مولکولهای آلی هستند. زیست شناسی در سطح مولکولی ، همان شیمی آلی است.

ساختار آلوتروپ جدید کربن:C60

عصر کربن

اگر بگوییم که در عصر کربن زندگی می کنیم، دور از حقیقت نیست. هر روز ، روزنامهها توجه ما را به ترکیبهای کربن جلب میکنند: کلسترولو چربیهای سیرنشده چند عاملی ، هورمونهای رشد و استروئیدها ، حشره کشها و فرومونها ، عوامل سرطانزا و عوامل شیمیدرمانی ، DNA و ژنها. بر سر نفت ، جنگها در گرفته است.

دو فاجعه اسفانگیز ما را تهدید میکنند، هر دو از تجمع ترکیبهای کربن در اتمسفر ناشی میشوند: از بین رفتن لایه اوزون که بیشتر ناشی از کلرو فلوئورو کربنهاست و اثر گلخانهای از متان ، کلروفلوئوروکربنها و بیش از همه ، دیاکسید کربن سرچشمه میگیرد. شاید کنایه بر همین مطلب است که نشریه علوم ، برای سال 1990، بعنوان مولکول سال ، الماس را که یکی از شکلهای آلوتروپی کربن است، برگزیده.

خبر دیگر ، کشف آلوتروپ جدید کربن C₆₀ (باک منیستر فولرن) است که چنین هیجانی در جهان شیمی از زمان " ککوله " تاکنون دیده نشده بود.

مقدمه

بعضی از ترکیبهای آلی ، فقط شامل دو عنصر هیدروژن و کربن میباشند و در نتیجه آنها را هیدروکربن مینامند. با تکیه بر ساختار ، هیدروکربنها را به دو گروه و طبقه اصلی یعنی آلیفاتیک و آروماتیک تقسیم میکنند. هیدروکربنهای آلیفاتیک خود به چند خانواده: آلکانها ، آکینها و همانندهای حلقوی آنها (سیکلوآلکانها و…) تقسیم میشوند.

متان ، ساده ترین عضو خانواده آلکانها

متان ، CH₄ ، ساده ترین عضو خانواده آلکانها و همچنین یکی از ساده ترین ترکیبهای آلی است.

ساختار متان

هر یک از چهار اتم هیدروژن بوسیله پیوند کووالانسی ، یعنی با یک جفت الکترون اشتراکی به اتم کربن متصل شده است. وقتی کربن به چهار اتم دیگر متصل باشد، اوربیتالهای پیوندی آن (اوربیتالهای sp³ که از اختلاط یک اوربیتال s و سه اوربیتال p تشکیل شدهاند) ، به سوی گوشههای چهار وجهی جهت گیری کردهاند.

این آرایش چهار وجهی ، آرایشی است که به اوربیتالها اجازه میدهد تا سر حد امکان از یکدیگر فاصله بگیرند. برای اینکه همپوشانی این اوربیتالها با اوربیتال کروی اتم هیدروژن به گونه ای موثر صورت پذیرد و در نتیجه ، پیوند محکمتری تشکیل شود، هر هسته هیدروژن باید در یک گوشه این چهار وجهی قرار بگیرد.

ساختار چهار وجهی متان بوسیله پراش الکترونی که آرایش اتمها را در این نوع مولکولهای ساده به روشنی نشان میدهد، تایید شده است. بعد شواهدی که شیمیدانها را خیلی پیش از پیدایش مکانیک کوانتومی REDIRECT (نام صفحه) یا پراش الکترونی d ، به پذیرش این ساختار چهار وجهی رهنمون شد، بررسی خواهیم کرد.

ما به طور معمول ، متان را با یک خط کوتاه برای نمایش هر جفت الکترون مشترک بین کربن و هیدروژن نشان خواهیم داد. برای آنکه توجه خود را بر روی الکترونها بطور انفرادی متمرکز کنیم، گاهی ممکن است یک جفت الکترون را بوسیله یک جفت نقطه نشان دهیم. سرانجام ، وقتی بخواهیم شکل واقعی مولکول را نمایش دهیم، از فرمولهای سه بعدی استفاده میکنیم.

خواص فیزیکی متان

واحد ساختار این ترکیب غیر یونی ، مولکول است، چه جامد باشد، چه مایع و چه گاز. به علت اینکه مولکول متان بسیار متقارن است، قطبیتهای انفرادی پیوندهای کربن – هیدروژن ، یکدیگر را خنثی میکنند، در نتیجه کل مولکول غیر قطبی است. نیروهای جاذبه موجود میان این مولکولها غیر قطبی، به نیروهای واندروالسی محدود میشوند؛

این نیروهای جاذبه ، در مورد این مولکولهای کوچک ، باید در مقایه با نیروهای قدرتمند موجود بین مثلا یونهای سدیم و کلرید ضعیف باشند. بنابراین ، از اینکه به آسانی میتوان بوسیله انرژی گرمایی ، بر این نیروهای جاذبه فایق آمد، بطوریکه ذوب شدن و جوشیدن در دمای پایین صورت بگیرد، تعجب نخواهیم کرد: دمای ذوب در 183- درجه سانتیگراد و دمای جوش در 161,5- درجه سانتیگراد قرار دارد. (این مقادیر را با مقادیر مربوط در مورد سدیم کلرید: یعنی دمای ذوب 801 درجه سانتیگراد و دمای جوش 1413درجه سانتیگراد مقایسه کنید.) در نتیجه ، متان در دماهای معمولی یک گاز است.

متان ، بیرنگ است و وقتی مایع شود، سبکتر از آب است (چگالی نسبی آن 0,4 است). موافق با قاعده تجربی که میگوید: «همجنس در همجنس حل میشود» ، متان فقط کمی در آب انحلال پذیر است، ولی در مایعات آلی مانند بنزین ، اتر و الکل بسیار حل میشود. از نظر خواص فیزیکی ، متان الگویی برای سایر اعضا خانواده آلکانهاست.

منبع متان

متان ، فرآورده پایانی تجزیه غیر هوازی (بدون هوا) گیاهان ، یعنی شکستن بعضی از مولکولهای بسیار پیچیده است. همچنین یکی از اجزاء اصلی (بیش از 97%) گاز طبیعی است. متان همان گاز قابل احتراق و منفجر شونده معادن زغال سنگ است و میتوان خروج حبابهای آن را به عنوان گاز مرداب در سطح مردابها مشاهده کرد. اگر متان بسیار خالص لازم داشته باشیم، میتوان آن را بوسیله تقطیر جزء به جزء از سایر اجزاء تشکیل دهنده گاز طبیعی (که بیشتر آلکانها هستند) جدا کرد.

البته بیشتر گاز طبیعی ، بدون خالص سازی ، به عنوان سوخت مصرف میشود.

ساختار اتان

از نظر اندازه C₂H₆ بعد از متان قرار میگیرد. اگر اتمهای این مولکول را با رعایت قاعده ای که میگوید برای هیدروژن یک پیوند (یک جفت الکترون) و برای کربن ، چهار پیوند (چهاز جفت الکترون) ، بوسیله پیوندهای کووالانسی به یکدیگر متصل کنیم، به ساختار زیر دست مییابیم: CH₃-CH₃.

هر کربن به سه هیدروژن و یک کربن دیگر متصل است و چون هر اتم به چهار اتم دیگر متصل است، اوربیتالهای پیوندی ان (اوربیتالهای sp³) بهسوی گوشههای چهار وجهی جهت گرفتهاند. در اینجا نیز مانند مورد متان ، پیوندهای کربن- هیدروژن از همپوشانی این اوربیتالهای sp³ با اوربیتالهای s هیدروژنها بوجود آمدهاند. پیوند کربن- کربن از همپوشانی دو اوربیتال sp₃ نتیجه شده است.

توزیع الکترونها در پیوندهای کربن- هیدروژن و کربن- کربن بطور کلی یکسان است، یعنی در حول خط متصلکننده هستهها به هم ، حالتی استوانهای و متقارن دارد: این پیوندها را به علت شکل مشابهی که دارند، پیوند σ (پیوند سیگما) مینامند.
بنابراین ، زوایای پیوندی و طول پیوندهای کربن- هیدروژن باید خیلی شبیه به متان ، یعنی به ترتیب در حدود 109,5درجه و 1,1 آنگستروم باشند.

پراش الکترونی و بررسیهای طیفبینی از هر نظر این ساختار را تایید کرده و برای مولکول اتان این اندازهها را بدست دادهاند. زوایای پیوندی 109,5 ، طول 1,1 برای C-H ، طول 1,53 برای C-C . بررسیهای مشابه نشان دادهاند که این مقادیر ، با کمی انحراف ، از ویژگیهلی اختصاصی پیوندهای کربن- هیدروژن و کربن- کربن و زوایای پیوندی در آلکانها بشمار میروند.

خواص فیزیکی آلکانها

خواص فیزیکی آلکانها از همان الگوی خواص فیزیکی متان پیروی میکند و با ساختار آلکانها سازگار است. یک مولکول آلکان فقط بوسیله پیوندهای کووالانسی برپا نگه داشته شده است. این پیوندها یا دو اتم از یک نوع را بهم متصل میکنند و در نتیجه ، غیر قطبیاند، یا دو اتم را که تفاوت الکترونگاتیوی آنها بسیار کم است، به یکدیگر ربط میدهند و در نتیجه قطبیت آنها کم است. به علاوه ، این پیوندها به طریقی بسیار متقارن جهت گرفتهاند، بطوری که این قطبیهای پیوندی نیز یکدیگر را خنثی میکنند.

در نتیجه یک مولکول آلکان یا غیر قطبی است یا قطبیت بسیار ضعیفی دارد. نیروهایی که مولکولهای غیر قطبی را گرد هم نگه میدارند (نیروهای واندروالسی) ضعیف هستند و گستره بسیار محدودی دارند. این نیروها فقط بین بخشهایی از مولکولهای مختلف که با یکدیگر در تماس نزدیک باشند، یعنی بین سطوح مولکولها ، عمل میکنند. بنابراین در یک خانوده معین ، انتظار داریم که هر اندازه مولکول بزرگتر باشد و در نتیجه سطح تماس آنها بیشتر باشد، نیروهای بین مولکولی نیز قویتر باشند.

دمای جوش و ذوب با افزایش شمار اتمهای کربن ، زیاد میشود. فرایند جوشیدن و ذوب شدن ، مستلزم فایق آمدن بر نیروهای بین مولکولی در یک مایع و یک جامد است. دمای جوش و دمای ذوب بالا میرود، زیرا این نیروهای بین مولکولی با بزرگ شدن مولکولها افزایش مییابند.

منبع صنعتی آلکانها

منبع صنعتی آلکانها ، نفت و گاز طبیعی همراه آن است. ترکیبهای آلی پیچیده که روزگاری سیستمهای زنده گیاهان و جانوران را تشکیل میدادند، در اثر فضارهای زمین شناختی ، طی میلیونها سال ، به مخلوطی از آلکانها که از نظر اندازه ، شامل یک کربن تا 30 تا 40 کربن هستند، تبدیل شدهاند. سیکلوآلکانها نیز که در صنعت نفت به نفتنها شهرت دارند و به ویژه در نفت کالیفرنیا فراوان یافت میشوند، همراه با آلکانها بوجود آمدهاند.

سوخت فسیلی دیگر ، یعنی زغال سنگ ، منبع بالقوه دیگر آلکانهاست. روشهایی برای تبدیل زغال سنگ از راه هیدروژن دار کردن به بنزین و سوخت کوره و همچنین تبدیل به گاز سنتز به منظور جبران کمبود گاز طبیعی ابداع شده است.

آلکنها ، دسته بزرگی از هیدروکربنها را شامل می شوند که به هیدروکربنهای غیر اشباع (unsaturated) موسومند. تعداد هیدروژنهای این ترکیبات ، کمتر از آلکنهای هم کربن است. آلکنها ممکن است یک یا چند پیوند دوگانه مجزا و دور از هم و یا مزدوج داشته باشند.

ساختمان پیوند دوگانه کربن- کربن در آلکنها

اتیلن

اتیلن کوچکترین عضو خانوده آلکنها و به فرمول C₂H₄ میباشد که دو اتم هیدروژن کمتر از آلکان همکربن (اتان) دارد. ما در اینجا به بررسی ساختمان اتیلن میپردازیم تا با ساختار ترکیبات اشباع نشده آشنا شویم. بررسی ساختمان اتیلن به طریق کوانتوم مکانیکی نشان داده است که کربن ، برای اینکه در ساختمان اتیلن شرکت نماید، لازم است که با استفاده از اوربیتالهای 2s و دو اوربیتال 2p خود ، سه اوربیتال هیبریدی یکسان بوجود آورد که این اوربیتالهای هیبریدی ، در یک سطح قرار میگیرند، بنحوی که اتم کربن ، در مرکز یک مثلث قرار گرفته و زوایای بین اوربیتالهای هیبریدی ، 120 درجه تخمین زده شده است.

هرگاه ما چهار اتم هیدروژن و دو اتم کربن sp² را کنار هم مرتب کنیم، شکلی ایجاد میشود که در آن ، هر اتم کربن در سه پیوند σ (سیگما) شرکت دارد. برای رسیدن به کربن به حالت اکتت ، لازم است که سومین اوربیتال 2p اتمهای کربن همپوشانی کرده ، پیوند ایجاد کنند. این پیوند که از همپوشانی اوربیتالهای p کربن ایجاد میشود، از نظر شکل و انرژی ، با پیوند σ متفاوت میباشد و به پیوند π موسوم است که از دو قسمت تشکیل شده است.

یک ابرالکترونی در بالای سطح مولکول و ابر الکترونی دیگر ، در پایین سطح قرار میگیرد. وقتی این ساختمان میتواند انجام شود که تمام اتمهای شرکت کننده در ساختمان اتیلن در یک سطح قرار گیرند. پس مولکول اتیلن لازم است یک مولکول مسطح باشد. مسطح بودن مولکول اتیلن بوسیله روشهای طیف سنجی و پراش الکترونی مورد تایید قرار گرفته است.

پروپن

پروپن به فرمول C₃H₆ ، CH₃-CH=CH₂ ، دومین عضو خانواده آلکنها میباشد که سه اتم کربن با 6 اتم هیدروژن به هم متصل شدهاند.

بوتن

بوتن به فرمول C₄H₈ عضو بعدی این خانوده است که برای آن ، چند نوع آرایش میتوان در نظر گرفت که در آنها ، چهار اتم کربن با هشت اتم هیدروژن طوری قرار بگیرند که قانون اکتت رعایت شده باشد. بوتن به ظاهر دارای سه ایزومر میباشد، ولی مطالعات تجربی نشان داده است که برای آلکنی به فرمول C₄H₈ چهار ساختمان فیزیکی کاملا متفاوت وجود دارد.

روش آیوپاک برای نامگذاری آلکنها

در روش آیوپاک ، نامگذاری آلکنها با رعایت نکات زیر انجام میشود:

1. بلندترین زنجیری را که پیوند دوگانه کربن- کربن در آن قرار گرفته باشد، انتخاب میکنیم.
2. زنجیر اصلی را به نحوی شماره گذاری میکنیم که اولین کربن روی پیوند دوگانه ، کوچکترین شماره را به خود بگیرد. (این روش تنها در مورد مشتقات کربن و هیدروژن صادق است. در نامگذاری الکل های اتیلنی و اسیدها و استرهای اتیلنی و برخی مشتقات دیگر ، اولویت با عوامل الکل ، اسید و استر میباشد.)
3. شماره کربنهایی را که استخلافها در روی آنها قرار گرفتهاند، مشخص میکنیم.
4. اگر قرار باشد ایزومرهای هندسی ماده مشخص گردد، در اول نام ماده از پیشوند cis و trans یا E و Z استفاده میکنیم.

خواص فیزیکی آلکنها

بطور کلی ، خواص فیزیکی آلکنها مشابه آلکانهاست. آلکنها در حلالهای غیرقطبی مانند اتر ، کلروفرم و دیکلرو متان محلول ولی در آب نامحلول میباشند و سبکتر از آب نیز میباشند. نقطه جوش آلکنها با افزایش تعداد کربنها افزایش مییابد. بجز آلکنهای کوچک ، نقطه جوش آلکنها به ازای افزایش یک اتم کربن بین 20 تا 30 درجه سانتیگراد افزایش مییابد. همانند آلکانها ، شاخهدار شدن آلکنها موجب کاهش نقطه جوش میشود.

آلکنها اندکی قطبیتر از آلکانها هستند این قطبیت اندک در اثر خصلت الکترون دهی و الکترون گیری گروهها ایجاد میگردد. وقتی روی آلکنها ، گروههای القایی با قدرت بیشتر قرار میگیرد، ممان دو قطبی اندکی افزایش مییابد.

تهیه آلکنها

از طریق هیدروهالوژن زدایی از هالیدهای آلکیل

هیدروهالوژن زدایی ، واکنشی است که طی آن ، از یک مولکول هالید آلکیل یک مولکول هالید هیدروژن (یک اتم هیدروژن از یک کربن و یک اتم هالوژن از کربن مجاور) برداشته میشود. این واکنش بسته به ساختمان و شرایط محلول میتواند از طریق دو مکانیسم متفاوت E₂ و E₁ انجام بگیرد.

تهیه آلکنها از طریق هالوژن ردایی از α- دی بروموآلکان

اگر دو اتم هالوژن در روی یک اتم کربن قرار گرفته باشند، ماده را دیهالوژنه دوقلو geminal مینامند و اگر دو هالوژن در روی دو اتم کربن مجاور قرار گرفته باشند، vicinal خوانده میشود. از واکنش مشتقات α- دی برومو با پودر روی در اسید استیک و طی یک واکنش هالوژن زدایی ، آلکن مربوطه تولید میشود. در این واکنش ، هر دو اتم برم آزاد میشود و آلکن تشکیل میگردد. روی در اسید استیک نقش احیا کننده را بازی میکند. روی اکسید میشود و هالید الکیل احیا میشود.

تهیه آلکنها از طریق آبگیری از الکلها

یکی از بهترین روشهای تهیه آلکنها ، آبگیری از الکلهاست. واکنش آبگیری از الکل در حضور کاتالیزورهای اسیدی ، معمولا برگشت پذیر بوده ، سرعت کمتری دارد. لذا جهت جلوگیری از واکنش برگشتی و برای تکمیل واکنش ، آلکن تولید شده را از محیط واکنش خارج میکنند. با توجه به این که نقطه جوش آلکنها ، پایینتر از نقطه جوش الکلهای مربوطه میباشد، لذا این عمل بسهولت انجام میگیرد. در واکنشهای آبگیری از الکلها ، معمولا از اسید سولفوریک یا اسید فسفریک غلیظ استفاده میشود.

واکنشهای شیمیایی آلکنها

اگر بخواهیم واکنشهای شیمیایی آلکنها را پیشبینی نماییم، لازم است ابتدا فعالیت پیوند π در آلکنها را مورد مطالعه قرار دهیم و تاثیر پیوند دوگانه روی گروههای آلکیل مجاور و برعکس را خوب بدانیم. با مطالعه واکنشهای اختصاصی پیوند دوگانه ، قادر خواهیم بود تا واکنشهای اختصاصی خیلی از آلکنها و واکنشگرهای دیگر را پیشبینی نماییم.

بطور کلی دو نوع واکنش در روی آلکنها انجام پذیر میباشد. دسته اول آنهایی هستند که در روی پیوند π انجام میگیرند و لذا پیوند π از بین میرود و پیوندهای جدید تشکیل میگردد. واکنشهای دسته دوم ، واکنشهایی هستند که در محلولهای دیگری که ارتباط خاصی با پیوند دوگانه دارند، اتفاق میافتند. مثل گروههای آلکیل و یا عوامل دیگری که به کربنهای sp² متصل میباشند.

هرگاه ترکیب آلی حاوی پیوند سه گانه کربن به کربن باشد، آلکین نامیده میشود. استیلن با فرمول C2H2 کوچکترین عضو این خانوده میباشد و به همین دلیل آلکینها را ترکیبات استیلنی یا استیلنهای استخلافدار میگویند. همانطوریکه ساختمان استیلن نشان میدهد، برای این که دو اتم کربن و دو اتم هیدروژن بهم وصل شوند و مولکول کاملی را تولید نماید، لازم است که کربنها با هیبرید sp و از طریق پیوند سهگانه (یک پیوند سیگما و دو تا پیوند پی) به یکدیگر وصل شوند.

تقسیم بندی استیلنها

استیلنهای حقیقی یا انتهایی (terminal acetylenes)

به ترکیباتی از این گروه اطلاق میشود که حداقل یک اتم هیدروژن متصل به کربن sp در آنها وجود داشته باشد. مثلا پروپن (متیل استیلن) یک استیلن حقیقی است. به همین ترتیب ، فنیل استیلن و ترسیوبوتیل استیلن از استیلنهای حقیقی میباشند.

استیلنهای داخلی (inteal acetylenes)

هرگاه پیوند سه گانه کربن به کربن درجایی از مولکول قرار گرفته باشد که کربنهای با هیبرید sp به استخلاف متصل باشند، استیلنی را داخلی مینامند، مثل دیمتیل استیلن ، دیفنیل استیلن و دیترسیوبوتیل استیلن.

نامگذاری آلکینها

آلکینها با چند روش نامگذاری میشوند:

در نامگذاری معمولی ، آلکینها به عنوان مشتقات استیلنی نامگذاری میشوند. معمولا برای نامگذاری استیلنهای کوچک از این روش استفاده میشود. روش جامع برای نامگذاری آلکینها روش (IUPAC) است و اصول آن ، مشابه نامگذاری آلکنهاست و با رعایت نکات زیر انجام میشود:

1. طولانی ترین زنجیری را که پیوند سه گانه در آن قرار دارد، مشخص و کربنهای زنجیر اصلی را از طرفی شماره گذاری میکنیم که اولین کربن پیوند سهگانه شماره کوچکتری را داشته باشد.
   
   
2. نام گروهها و شماره کربن محل آنها را معین و به ترتیب الفبای انگلیسی مرتب میکنیم.
   
   
3. با ذکر شماره کربن محل پیوند سهگانه و تغییر نام آخر زنجیر از ane به yne نامگذاری به پایان میرسد.

ساختمان استیلن

اتین یا استیلن ، کوچکترین عضو خانوده بزرگ آلکینها (استیلنیها) میباشد. به طریق کوانتوم مکانیکی ، اگر بخواهیم با دو اتم هیدروژن ، مولکولی را ایجاد کنیم، لازم است کربنها با یک پیوند سهگانه به یکدیگر متصل شوند. برای ایجاد مولکولی اتمهای کربن باید هیبرید sp داشته باشند. یکی از این اوربیتالهای هیبریدی به کربن و دیگری به هیدروژن متصل و اوربیتالهای p_y و P_z نیز دو پیوند π را ایجاد میکنند.

با شناختی که از دو پیوند دوگانه کربن به کربن و کربن به هیدروژن آلکنها داریم، انتظار میرود که طول پیوند سه گانه کربن- کربن و کربن- هیدروژن در استیلنیها کوتاهتر باشد. طول پیوند سه گانه کربن- کربن 1,20 آنگستروم و کربن- هیدروژن 1,60 آنگستروم اندازه گیری شده است.

خواص فیزیکی آلکینها

خواص فیزیکی آلکینها ، مشابه آلکنهای هم کربن است. آلکینها ، ترکیباتی با قطبیت کمتر میباشند که در حلالهای با قطبیت کمتر مثل تتراکلرید کربن ، بنزن و اترها بخوبی حل میشوند، ولی در آب نامحلولند. همانند سایر هیدروکربنها سبکتر از آب هستند. بررسی و مقایسه نقطه ذوب و جوش این مواد نشان میدهد که با افزایش تعداد کربن نقطه جوش افزایش مییابد و با شاخهدار شدن کاهش مییابد.

روشهای آزمایشگاهی تهیه آلکینها

دو روش کلی برای تهیه آلکینها وجود دارد:

1. تبدیل یک آلکین به آلکینهای دیگر است که با تغییر و بزرگ کردن آلکینهای کوچک امکانپذیر میباشد.
2. ایجاد پیوند سه گانه کربن- کربن در مولکول میباشد که با انجام واکنشهای شیمیایی مناسب انجام پذیر میباشد.

روشهای صنعتی تهیه استیلن

استیلن ، کوچکترین عضو خانوده استیلنیهاست و در صنعت از اهمیت ویژه ای برخوردار است. به عنوان ماده اولیه و پیش ماده در سنتز و تهیه مواد شیمیایی مختلف مورد نیاز میباشد. از این رو ، روشهای صنعتی زیادی برای تولید انبوه این ماده ابداع شده است.

• کاربید کلسیم از واکنش آهک و زغال کک و در دمای بالا (با استفاده از کوره های الکتریکی) تهیه میشود. حسن این ماده در این است که قابل نگهداری و به سهولت قابل حمل میباشد و لذا در هر جا و مکانی تهیه استیلن امکانپذیر میباشد.

CaO + 3C → C₂Ca + H₂O → H-C≡C-H

• از اکسید شدن جزئی و محدود متان در دمای بالا نیز استیلن در اشل صنعتی تولید میشود. با این روش صنعتی ، ضمن این که استیلن سنتز میشود، گازهای با ارزش هیدروژن و منوکسید کربن نیز تولید میشود که اهمیت سنتزی فراوان دارد (به عنوان مثال در سنتز متانول مورد استفاده قرار میگیرند).

6CH₄ + O₂ → 2CO + 10H₂ + 2H-C≡C-H

• از اکسید شدن متان در دمای حدود 1500 درجه سانتیگراد و در مدت زمان بسیار کوتاه 0.1 ثانیه نیز استیلن و هیدرژن تولید میگردد.

2CH₄ → H-C≡C-H + 3H₂

الکلها ترکیباتی هستند که دارای گروه هیدروکسیل میباشند. فرمول کلی آنها ROH است که در آن R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است.

دید کلی

اگر ، بعنوان یک شیمیدان آلی ، قرار بود ده ترکیب آلیفاتیک انتخاب کنید و سپس در جزیرهای رها شوید، شما قطعا الکلها را برمیگزیدید. شما میتوانید از آنها تقریبا هر ترکیب آلی دیگر را بسازید، آلکیل هالیدها ، آلکنها ، اترها ، آلدئیدها ، کتونها ، اسیدها ، استرها و دهها ترکیب دیگر.

از آلکیل هالیدها ، میتوانید واکنشگرهای گرینیار را بسازید و از واکنش این واکنشگرها با آلدئیدها و کتونها الکلهای پیچیدهتری را بدست آورید و غیره. در آن جزیره دور افتاده ، از الکلهای خود ، نه فقط بعنوان ماده خام استفاده میکنید، بلکه آنها را به دفعات ، بعنوان حلال برای انجام واکنشها و برای متبلور کردن فراوردهها بکار میبرید.

اهمیت الکلها

ما نمیتوانیم در هیچ یک از بخشهای شیمی آلی خیلی جلو برویم، بدون اینکه به الکلها بربخوریم. الکلها در استخلاف هسته دوستی بعنوان سوبسترا و بعنوان هستهدوست شرکت میکنند. مهمترین و سادهترین اثر کاتالیزوری متعلق به الکلهاست که در شیمی انواع ترکیبها ، در لوله آزمایش و در ارگانیسم زنده ، نقش کلیدی برعهده دارد.

الکلها به آلکیل هالیدها و سایر ترکیباتی که استخلاف هستهدوستی انجام میدهند، تبدیل میشوند، استخلافی که معرفی انواع گروههای عاملی در یک مولکول را امکان پذیر میسازد. الکلها امکان دسترسی ما به ترکیبهایی با حالتهای اکسایش بالاتر ، یعنی آلدئیدها ، کتونها و اسیدهای کربوکسیلیک را فراهم میسازند.

ساختار الکلها

فرمول عمومی الکلها ، ROH است که در آن ، R یک گروه آلکیل یا آلکیل استخلاف شده است. این گروه میتواند نوع اول ، دوم یا سوم باشد، ممکن است زنجیرباز یا حلقهای باشد، ممکن است دارای یک اتم هالوژن ، هیدروکسیلهای بیشتر یا یکی از بسیاری گروههای دیگری باشد که فعلا برای ما ناآشنا است.

همه الکلها ، دارای گروه هیدروکسیل (^-OH) هستند که بعنوان گروه عاملی ، خواص مشخصه این خانواده از ترکیبها را تعیین میکند. تغییر و تنوع در ساختار R میتواند بر سرعت واکنشهای الکلها و حتی در موارد معدودی بر نوع واکنشها نیز تاثیر گذارد.

فنل

نکتهای در مورد تفاوت الکلها و فنلها

ترکیباتی که در آنها گروه هیدروکسیل مستقیما به یک حلقه آروماتیک متصل است، الکل نیستند، بلکه این ترکیبات ، فنل هستند و با الکلها آنچنان تفاوت فاحشی دارند که آنها را در مبحثی دیگر باید مورد بررسی قرار داد.

طبقهبندی الکلها

الکلها بسته به نوع کربن حامل گروه OH^- ، به سه دسته نوع اول ، نوع دوم یا نوع سوم طبقهبندی میشوند:

C(R)_3-OH ، C(R)_2H-OH ، CR(H)_2-OH .

یک واکنش اکسایش که مستقیما با دخالت اتمهای هیدروژن متصل به کربن حامل گروه OH^- انجام میشود، در طبقه از الکلها ، روندی کاملا متفاوت دارد.

اما ، معمولا ، الکلهای طبقات مختلف ، فقط از نظر سرعت یا مکانیسم واکنش و به هر طریقی هماهنگ با ساختارشان ، با هم تفاوت دارند. بعضی از استخلافها میتوانند آنچنان بر واکنش پذیری یک الکل تاثیر گذارند که آن را با الکلهای طبقههای دیگر مشابه سازند.

منابع صنعتی الکلها

الکلها ، موادی این چنین مهم در شیمی آلیفاتیک ، نه تنها باید از نظر واکنشها بسیار گوناگون و تنوع پذیر باشند، بلکه به مقدار زیاد و با قیمت ارزان نیز باید قابل تهیه باشند. برای بدست آوردن الکلهای سبک که تکیهگاه سنتز آلی آلیفاتیک هستند، سه روش اصلی وجود دارد، روشهایی که میتوانند همه منابع مواد آلی را مورد استفاده قرار دهند. یعنی نفت ، گاز طبیعی ، زغال سنگ و زیست توده. این سه روش عبارتند از:

• آبدارکردن آلکنهای بدست آمده از کراکینگ نفت.
  
  
• فرایند السک از آلکنها ، مونوکسید کربن و هیدروژن.
  
  
• تخمیر کربوهیدراتها.
  
  

علاوه بر این سه روش اصلی ، روشهای دیگری نیز با کاربرد محدود وجود دارند. بعنوان مثال ، متانول از هیدروژندار کردن کاتالیزوری مونوکسید کربن بدست میآید. مخلوط هیدروژن و مونوکسید کربن با نسبت ضروری ، از واکنش آب با متان ، آلکانهای دیگر ، یا زغال سنگ در دمای بالا بدست میآید.

خواص فیزیکی الکلها

دمای جوش

در میان هیدروکربنها ، به نظر میرسد که عوامل تعیین کننده دمای جوش ، عمدتا وزن مولکولی و شکل مولکول باشند. در الکلها ، با افزایش تعداد کربن ، دمای جوش بالا میرود و با شاخهدار کردن زنجیر ، دمای جوش پایین میآید، اما نکته غیر عادی در مورد الکلها این است که آنها در دمای بالا به جوش میآیند. این دمای جوش بسیار بالاتر از دمای جوش هیدروکربنها با وزن مولکولی یکسان است و حتی از دمای جوش بسیاری ترکیبها با قطعیت قابل ملاحظه بالاتر است.

دمای جوش بالای آنها ، به علت نیاز به انرژی بیشتر برای شکستن پیوندهای هیدروژنی است که مولکولها را در کنار هم نگه داشتهاند.

حل شدن الکلها

رفتار الکلها بعنوان حل شده نیز توانایی آنها برای تشکیل پیوندهای هیدروژنی را منعکس میکند. برخلاف هیدروکربنها ، الکلهای سبک با آب امتزاجپذیرند. از آنجا که نیروهای بین مولکولی الکلها همانند نیروهای بین مولکولی آب است، دو نوع مولکول با یکدیگر قابل اختلاط هستند. انرژی لازم برای شکستن یک پیوند هیدروژنی بین دو مولکول آب یا دو مولکول الکل ، با تشکیل یک پیوند هیدروژنی بین یک مولکول آب و یک مولکول الکل تامین میشود.

ترکیبهای اسیدهای کربوکسیلی به فرمول R--COOR ، استر نامیده میشود که در آن گروه -R یک گروه آلکیل یا آریل میباشد و یک گروه عمده از ترکیبات آلی را تشکیل میدهند. استرهای حلقهای نیز که لاکتون نامیده میشوند، جزو گروه استرها میباشند.

یک نوع واکنش برای تولید استر

خواص استر

استرها غالبا فرار و معطرند و برخی از آنها در میوههای رسیده یافت میشوند. مثلا استات ایزوپنتیل ، بوی موز است، والرات ایزوپنتیل بوی سیب بوده و پروپیونات ایزوبوتیل ، بوی نیشکر است.

موارد استفاده از استر

خیلی از استرها مانند استات اتیل و استات بوتیل ، بعنوان واکنشگر و یا حلال و نرم کننده رزینها در آزمایشگاهها و صنعت مورد استفاده قرار میگیرند.

استرهای طبیعی

مومها

چربیها و روغنها و مومهایی که در طبیعت یافت میشوند، حاوی استرهایی با جرم مولکولی بالا میباشند که به لیپید موسومند. مومها مخلوط پیچیدهای از استرها ، الکلها و آلکانهای با زنجیر طویل میباشند، ولی جزء اصلی تشکیل دهنده آنها ، استرهایی میباشند که از واکنش اسیدهای چرب و الکلهای با زنجیر طویل بوجود میآیند.

از جداسازی و مطالعه مواد تشکیل دهنده موم زنبور عسل معلوم شده است که میریسیل پالمیتات ، بیشترین مقدار آن را تشکیل میدهد که یک استر است.

چربیهای جامد و روغنهای مایع

چربیهای جامد و روغنهای مایع ، استرهایی هستند که از واکنش اسید چرب سنگین و گلسیرین بوجود میآیند و گلیسیرید نامیده میشوند. تعداد کربن اسیدها بین هشت تا بیست و دو میباشد. مطالعات نشان داده است که اسیدهای موجود در استرها ممکن است از یک نوع نباشند و بطور اتفاقی روی گلیسیرین قرار گرفته باشند. بعنوان مثال ، یک مولکول گلسیرین ممکن است به سه گروه استئارات یا یک مولکول پالمتیات و دو مولکول استئارات و … متصل شده باشد.

مهمترین اسیدهای چرب اشباع شدهای که از هیدرولیز چربیها و روغنها بدست آمدهاند، عبارتند از: اسید لوریک (Lauric acid) ، اسید پالمتیک (Palmitic acid) ، اسید استئاریک (Stearic acid). روغنهای مایع به مقدار زیاد ، گلیسیریدهای اسیدهای چرب اشباع نشده هستند. مهمترین اسیدهای اشباع نشده ، C_18 میباشند.

روغنهای مایع به علت داشتن پیوندهای Л آسیب پذیرند و لذا با هیدروژندار کردن کاتالیزوری ، پیوندهای دوگانه را از بین میبرند تا نگهداری آنها آسانتر گردد. خیلی از روغنهای جامدی که در آشپزی مورد استفاده قرار میگیرند، از هیدروژندار کردن روغن دانهها و غلات تهیه میشوند. هیدروژندار کردن چربیها ، با اینکه امکان نگهداری این مواد را فراهم میسازد، ولی هضم آنها را در متابولیسم با اشکالی مواجه میسازد.

در سالهای اخیر ، معلوم شده است که این چربیها موجب مسدود شدن رگهای خونی و امراض قلبی میگردند.

روش تهیه استرها و لاکتونها

اولین و قدیمیترین روش سنتز استرها ، واکنش اسیدهای آلی با الکلها در حضور اسید معدنی(معمولا اسید سولفوریک) میباشد. با این روش ، میتوان خیلی از استرها را بطور مستقیم سنتز نمود که این روش ، روش فیشر (Fisher) نامیده میشود. در مواقعی که اسید یا الکل بکار رفته ، ارزان قیمت باشد، میتوان مقدار یکی از واکنشگرها را چند برابر دومی انتخاب کرد و تعادل را به نفع تشکیل محصول بیشتر جابجا کرد و استر بیشتری بدست آورد.

گاهی اوقات برای حصول نتیجه بهتر ، میتوان یکی از محصولات را از محیط خارج کرد و در نتیجه ، واکنش را به سمت تشکیل محصول بیشتر سوق داد.

صابونی شدن

استرها در محلولهای قلیایی آبکی تحت حمله قرار میگیرند و نمک اسید آلی را تولید مینمایند. این واکنش به صابونی شدن موسوم میباشد. برای تائید صحت مکانیسم واکنش از استرهای حاوی اکسیژن با جرم اتمی 18 که یک اتم ایزوتوپ است، استفاده میشود و مشاهده میگردد که اتم اکسیژن سنگین همراه الکل آزاد میشود و نشان میدهد که حمله هسته خواهی به گروه کربونیل استر انجام شده است.

تهیه الکل از استر

استرها با ترکیبات آلی فلزی واکنش میدهند. از این روش برای تهیه الکلهای مربوطه استفاده میشود. از واکنش استرهای فرمیات با ترکیبات آلی فلزی الکل نوع دوم تولید میشود.

اترها ، ترکیباتی با فرمول عمومی R-O-R ، Ar-O-R یا Ar-O-Ar هستند. (Ar ، فنیل یا یک گروه آروماتیک دیگر است).

نامگذاری اترها

برای نامیدن اترها ، معمولا دو گروه متصل به اکسیژن را نام میبریم و به دنبال آن ، واژه اتر را میآوریم. اگر دو گروه یکسان باشند، گفته میشود اتر متقارن است ( مانند دی اتیل اتر ، دی ایزوپروپیل اتر ). اگر دو گروه متفاوت باشند، اتر ، نامتقارن است مانند ترسیوبوتیل متیل اتر.

خواص فیزیکی اترها

از آنجا که زاویه پیوند C-O-C در اتر ، 180 درجه است، گشتاورهای دو قطبی دو پویند C-O یکدیگر را خنثی نمیکنند؛ در نتیجه ، اترها مقداری گشتاور دو قطبی برآیند دارند. (مثلا 180.1 برای دی اتیل اتر). این قطبیت کم بر دمای جوش اترها تاثیر چندانی ندارد. دماهایی که در حدود دمای جوش آلکانها با وزن مولکولی مشابهند و از دمای جوش الکلهای ایزومری ، بسیار پایینترند، به عنوان مثال ، دمای جوش n- هپتان ( ْ98دجه سانتیگراد ) ، متیل n- پنتیل اتر ( 100درجه سانتیگراد ) و n- هگزیل الکل ( 157درجه سانتیگراد ) را با یکدیگر مقایسه کنید. پیوند هیدروژنی که مولکولهای الکل را با قدرت در کنار یکدیگر نگه میدارد، در اترها ممکن نیست؛ چون آنها فقط دارای هیدروژنهایی هستند که به کربن متصلاند.

از سوی دیگر ، انحلالپذیری اترها و الکلها در آب در یک حدود است. به عنوان مثال ، دیاتیل اتر و n-بوتیل الکل ، تقریبا به میزان 8 گرم در 100 گرم آب حل میشوند. ما انحلالپذیری الکلهای سبک در آب را به پیوند هیدروژنی بین مولکولهای آب و الکهای آب نسبت دادیم. انحلالپذیری اترها در آبها را نیز بر همین اساس میتوان تبیین کرد: از طریق الکترونهای به اشتراک گذاشته نشده اکسیژن ، اتر می تواند با هیدروژن آب ، پیوند هیدروژنی تشکیل دهد.

منابع صنعتی اترها

تعدادی از اترهای متقارن دارنده گروههای آلکیل کوچک در مقیاس بزرگ تولید میشوند و بهعنوان حلال مورد استفاده قرار میگیرند. مهمترین آنها ، دیاتیل اتر است، یعنی همان حلال آشنایی که در استخراجها و در تهیه واکنشگرهای گرینیار مورد استفاده قرار میگیرند. نمونههای دیگری از این نوع اترها ، دیایزوپروپیل اتر و دی-n-بوتیل اتر است.
این اترها در اثر واکنش الکلهای مربوطه با اسید سولفوریک حاصل میشوند.

از آنجا که از هر جفت الکل ، یک مولکول آب حذف میشود، واکنش از نوع آبزدایی است. الکلها میتوانند با نوع دیگری آبزدایی ، واکنش حذفی به آلکن تبدیل شوند. آبگیری از الکلها و بدست آوردن اتر به جای آلکن ، با انتخاب شرایط واکنش کنترل میشود. بهعنوان مثال ، اتیلن با گرم کردن اتیل الکل با اسید سوفلوریک غلیظ تا 180 درجه سانتیگراد تهیه میشود.

دیاتیل اتر با گرم کردن مخلوطی از اتیل الکل و اسیدسولفوریک غلیظ تا 140 درجه سانتیگراد بدست میآید، در حالیکه الکل دائما به مخلوط اضافه میشود تا فزونی مقدار آن حفظ شود. روش آبزدایی ، عموما به تهیه اترهای متقارن محدود است، چون ، همانگونه که انتظار میرود، ترکیبی از دو الکل ، معمولا میتواند مخلوطی از سه اتر بدهد.

تهیه اترها از طریق سنتز ویلیامسون

در آزمایشگاه ، سنتز اتر به روش ویلیامسون بدلیل تنوعپذیری آن ، بسیار مهم است و میتوان آن را برای سنتز اترهای متقارن و نامتقارن بکار برد. در سنتز ویلیامسون ، یک آلکیل هالید (یا آلکیل هالید استخلاف شده) را با یک سدیم آلکوکسید ترکیب میکنند. بهعنوان مثال:

R-X + Na-O-R₁ -----> R-O-R₁ + NaX

واکنش عبارت است از جایگزین شدن هسته دوستی یون هالید با یون آلکوکسید. این واکنش شباهت بسیار زیادی به تشکیل الکلها در اثر مجاورت آلکیل هالیدها با محلول آبی هیدروکسید دارد. از آنجا که الکوکسیدها و آلکیل هالیدها ، هر دو از الکلها تهیه میشوند، روش ویلیامسون نهایتا سنتز اتر از دو الکل است.

آلدهید ترکیبی آلی است که یک گروه کربونیل در یک سر خود دارد. این گروه عاملی دارای کربنی است که از یک سو با پیوند دوگانه به اکسیژن و از سوی دیگر یک اتم هیدروژن پیوند دارد. فرمول شیمیایی این بخش از ماده را (-CHO) می نویسند.

از آلدهیدهای زبانزد میتوان اتانال، متانال و بنزآلدهید را نام برد.

کتونها ترکیباتی هستند که در آنها ، گروه کربنیل به دو گروه آلکیل و یا آریل متصل است.

گروه کربونیل

در کتون ها و آلدئیدها ، گروه کربونیل از یک پیوند δ و یک پیوند π تشکیل شده است که بهعلت عدم پخش یکنواخت بار در طول پیوند ، قطبی میباشد. انرژی پیوند کربونیل در آلدئیدها ، 176 کیلوکالری بر مول و در کتونها 180 کیلوکالری بر مول میباشد. برای نامگذاری کتونها از پسوند اون (one) استفاده میشود.

شماره گذاری اتمهای کربن از طرفی انجام میگیرد که گروه کربونیل ، شماره کمتری داشته باشد و پس از ذکر شماره عامل کربونیل ، اسم هیدروکربن را ذکر کرده ، پسوند اون بر آن افزوده میشود. اگر ترکیب ، گروه اسیدی هم داشته باشد، اولویت شماره گذاری با گروه اسیدی خواهد بود. در این صورت ، عامل کربونیل به نام OXO مشخص میشود.

کتونهای موجود در طبیعت

کتونهای موجود در طبیعت ، بوی مطبوع دارند، آلدئیدها و کتونها مواد شیمیایی بسیار ارزشمندی هستند و در صنعت بهعنوان حلال یا مواد اولیه مصرف میشوند و بعضیها مانند تستسترون بهعنوان هورمون دارای اثرات دارویی و بیولوژیکی میباشند.

برخی مانند بیاسیل در آمادهسازی و خوش طعم کردن کره مصنوعی ، مارگارین (Margarine) ، مورد استفاده قرار میگیرد. 3- متیل سیکلوپنتا دکانون (مشک آهوی ختن) که از غدد نوعی آهو بدست میآید، بسیار معطر میباشد. یکی دیگر از مواد زیر روه کربونیل ، کافور میباشد که یک کتون است.

تهیه کتونها از اکسید کردن الکلها

با استفاده از برخی اکسید کنندههای ملایم مثل دیاکسید منگنز ، واکنشگر Jones و... ، الکلهای نوع دوم بصورت حدود اکسید میشوند و به کتون هم کربن خود تبدیل میگردند.

تهیه آلدئیدها و کتونها با استفاده از ترکیبات آلی فلزی

گاهی اوقات از ترکیبات آلی فلزی برای سنتز آلدئیدها و کتونها استفاده میشود. در سالهای اخیر برای سنتز ترکیبات کربونیلدار از R₂Cd یا RZnX یا R₂Zn استفاده زیادی شده است. قدرت هسته خواهی ملایم و محدود این واکنشگرها ، این امکان را فراهم میکند که از کلرواسیدها ، کتونهای مربوطه سنتز شوند. واکنش ترکیبات آلی فلزی با اسیدهای کربوکسیلیک هم به کتون منجر میشود.

سنتز آلدئیدها و کتونها از طریق اکسیداسیون آلکیل بنزنها

یکی از روشهای مهم و تجارتی تهیه فنل ، اکسیداسیون ایزوپروپیل بنزن با اکسیژن و هدرولیز هیدروپروکسید حاصل میباشد. در این واکنش ، استون هم تولید میشود.

سنتز آلدئیدها و کتونها با آب دادن آلکینها

آلکینها را میتوان به کمک واکنشگرهای مناسب به آلدئید یا کتون تبدیل نمود. مثلا از افزایش آب بر آلکینها در حضور کاتالیزور سولفات جیوه و محلول آبکی اسید سولفوریک ، کتون بدست میآید.

تهیه کتونها از طریق واکنش نوآرایی α- دیولها (نوآرایی پنتاکولیک)

وقتی α- دیولها در محیط اسیدی یا قلیایی قرار بگیرند، با مکانیسم خاصی ، آب از دست میدهند و یکی از گروهها از کربنی به کربن دیگر مهاجرت میکند و کتون تولید میشود. یک چنین بازآرایی به بازآرایی Wagner-Meerwein موسوم است.

اکسید شد همراه با شکسته شدن ، اکسید و احیای خودبخودی کتونها

از اکسید شدن الکلها بوسیله اسید کنندههای مناسب مانند اسید کرومیک ، آلدئید یا کتون بدست میآید. اگر واکنش اکسید شدن بوسیله اکسید کنندههای مناسب ادامه یابد، در این صورت اسید کربوکسیلیک تولید میشود. اکسید شدن کتونها بوسیله پراسیدها نیز موجب شکسته شدن پیوند گروه کربونیل یا کربن مجاور میشود که یکی از روشهای بسیار مهم تهیه استرها و لاکتونها از کتونها میباشد و به واکنش ««Baeyer-Viniger»» موسوم است. با استفاده از گروههای مختلف معلوم شده است که گروه مهاجر بصورت آنیونی و با حفظ آرایش ، مهاجرت مینماید.

واکنش هالوفرم

یکی از واکنشهایی که هم کتون را اکسید می کند و هم موجب شکسته شدن پیوند گروه کربونیل با کربن مجاور می شود، واکنش هالوفرم میباشد که معمولا در مورد کتونهای متیلدار انجام میگیرد. این واکنش با ید نیز به سهولت انجام پذیر میباشد و یدوفرم زرد رنگ آزاد میگردد. این واکنشها در محیط قلیایی انجام میشوند.

اسیدهای کربوکسیلیک ، ترکیباتی هستند که دارای عامل -–COOH میباشند. ممکن است به هیدروژن ، آلکیل ، آریل ، گروههای اشباع شده ، اشباع نشده استخلافدار یا بدون استخلاف وصل شده باشد.

نامگذاری اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلی زنجیری از دیرباز شناخته شدهاند و لذا نام معمولی دارند. نام آنها از ماده یا منبعی که بدست آمدهاند، گرفته شده است. در نامگذاری معمولی جهت مشخص کردن محل استخلافها از α و β و γ و ... نیز استفاده شده است. در این روش ، اولین کربن متصل به عامل اسیدی α و دومی β و... میباشد.

• CH₃COOH: استیک اسید
• HCOOH: فرمیک اسید
• PhCOOH: بنزوئیک اسید

نامگذاری رسمی

در نامگذاری رسمی ، ابتدا طولانیترین زنجیری را که عامل اسیدی روی آن قرار گرفته ، مشخص نموده و شمارش از طرف عامل اسیدی انجام میگیرد. پس از مشخص کردن استخلافهای و محل آنها ، نام زنجیر اصلی را قید و سپس به آخر آن ، پسوند اوئیک (oic) اضافه میگردد. اگر زنجیر دارای پیوند دوگانه باشد، ذکر نوع ایزومر هندسی نیز لازم است.

خواص فیزیکی اسیدهای کربوکسیلیک

اسیدهای کربوکسیلیک ، مولکولهای قطبی میباشند و میتوانند مثل الکلها و آمینها ، پیوند هیدروژنی ایجاد نمایند. نقطه جوش اسیدهای کربوکسیلیک حتی از الکلهای همکربن نیز بالاتر است. بعنوان مثال ، نقطه جوش بوتانل و اسید بوتیریک به ترتیب 177,7 درجه سانتیگراد و 162درجه سانتیگراد میباشد. بالا بودن نقطه جوش اسید به پیوند هیدروژنی قوی و تشکیل دیمر اسید نسبت داده میشود. بالا بودن نقطه ذوب همه اسیدها در نقایسه با الکلها نیز بدین گونه توجیه میشود.

اسیدهای یک تا چهار کربنه در آب بخوبی محلوند. اسید پنج کربنه (اسید والریک) نیز تا حدودی در آب حل میشود، ولی اسیدهای سنگینتر کممحلولند. بدون شک ، محلول بودن اسیدهای کربوکسیلیک کوچک در آب ، بعلت تشکیل پیوند هیدروژنی بین گروه کربوکسیلی و مولکوهای آبکی باشد.

با وجود این ، اسیدهای کربوکسیلیک در حلالهای غیرقطبی مثل اتر ، بنزن و در حلالهای با قطبیت کمتر مانند الکل نیز حل میشوند. در طیف سنجی مادون قرمز گروه کربونیل اسیدهای کربوکسیلیک در 1700-1725cm^-1 جذب میدهند و جذب مربوط به پیوند هیدروژنی در 2500-3500cm^-1 ظاهر میگردد.

خاصیت اسیدی اسیدهای کربوکسیلیک

اگرچه اسیدهای کربوکسیلیک در مقایسه با اسیدهای معدنی مثل اسید سولفوریک و اسید کلریدریک و اسید نیتریک بسیار ضعیف میباشند، ولی در هر صورت ، در مقایسه با الکلها ، آب ، آمونیاک و استیلنها از اسیدیته قویتری برخوردارند.

اسیدیته اسیدهای آلی به ساختمان اسید و طبیعت عوامل و گروههای موجود در روی آلکیل یا آریل بستگی دارد. مثلا تریکلرو استیک اسید حدود 103*15 بار قویتر از استیک اسید میباشد. این اسیدیته زیاد و قابل ملاحظه به خاصیت الکترونگیری هالوژن ، مربوط میباشد. بطور کلی ، گروههای گیرنده الکترون ، قدرت اسیدی را افزایش میدهند و برعکس گروههای دهنده ، موجب تضعیف اسیدیته میگردند.

روشهای صنعتی تهیه اسیدهای کربوکسیلیک

در بین اسیدهای کربوکسیلیک ، از اسید استیک زیاد استفاده میشود و این ماده به روش صنعتی و از اکسید شدن آلدئید استیک یا هیدروکربنها و یا از واکنش متانل با منوکسید کربن در حضور کاتالیزور (رودیم- ید) بدست میآید. بخش عمده اسید استیک که بعنوان سرکه (محلول رقیق اسید استیک در آب) مصرف میشود، از اکسید شدن اتانول بوسیله آنزیمها در شرایط هوازی (در حضور اکسیژن) تهیه میشود.

یکی از منابع مهم تهیه اسیدهای کربوکسیلیک ، منابع گیاهی و حیوانی میباشد. از استرهای بدست آمده از منابع ذکر شده ، اسیدهای 6 تا 18 کربنی و با درجه خلوص بالا بدست میآید. برای تهیه اسیدهای آروماتیک مانند اسید بنزوئیک و یا اسید فتالیک در مقیاس صنعتی ، از روش اکسید شدن استفاده میشود.

در این روش ، تولوئن و گزیلن تولید شده از واکنشهای Reforming بوسیله اکسید کنندههای مناسب اکسید میشود. اکسید کردن آلکیل بنزن ، مشکلتر از اکسید کردن اولفینها میباشد و لذا فرایند اکسید کردن با استفاده از حرارت انجام داده میشود. آلکیل بنزنها از طریق هالوژن دار شدن و هیدرولیز هم به اسید مربوط تبدیل میشوند.

مفاهیم پایه

آمینها و سایر ترکیبات حاوی نیتروژن از جمله فراوانترین مولکولهای آلی هستند. به عنوان اجزا آمینو اسیدها ، پپتیدها و آلکالوئیدها ، در بیوشیمی حائز اهمیت هستند. بسیاری از آنها مانند فرستندههای عصبی ، فعالیت فیزیولوژیکی قوی دارند. همچنین ترکیبهای دیگری از آنها به عنوان ضد تورم ، بیهوش کننده ، آرام بخش و محرک کاربرد دارویی دارند. همه آمینها خصلت بازی دارند (آمینهای نوع اول و دوم میتوانند به عنوان اسید هم عمل کنند) ، پیوند هیدروژنی تشکیل میدهند، و در واکنشهای جانشینی به عنوان هسته دوست عمل کنند. پس در بسیاری از جنبهها شیمی آمینها با شیمی الکلها و اترها شباهت دارد. ولی تفاوتهایی هم در فعالیت دارند، زیرا الکترونگاتیوتیه نیتروژن کمتر از اکسیژن است.

پس آمینهای نوع اول و دوم کمتر اسیدی هستند و پیوندهای هیدروژنی ضعیفتری در مقایسه با الکلها و اترها تشکیل میدهند. اما در عوض خصلت بازی و هسته دوستی قویتری نسبت به الکلها و اترها از خود نشان میدهند. آمینها ، مشتقات آمونیاک هستند. در آمین نوع اول یک ، نوع دوم دو و نوع سوم سه هیدروژن با گروه آلکیل یا آریل جایگزین شده است. بنابراین ، به همان صورت که اترها و الکلها با آب رابطه دارند، آمینها به آمونیاک وابستهاند. ترکیبهایی با دو عامل آمین ، دی آمین هستند. به عنوان مثال 1 ، 4 ـ بوتان دی آمین به دلیل دخالت آن در بوی ماهی مرده و گوشت فاسد ، نام متداول پوترسین دارد. آمینهای آروماتیک یا آنیلینها را بنزن آمین مینامند.

آمینهای فعال از نظر فیزیولوژیکی

بسیاری از ترکیبات فعال بیولوژیکی حاوی نیتروژن هستند. بسیاری از آمینهای ساده به عنوان دارو مصرف میشوند. برای مثال اپی نفرین «آدرنالین ، محرک) ، پروپیل هگزدرین (ضد تورم بینی) ، هگزا متیلن تترامین «ماده ضد باکتری) ، آمفتامین (ضد افسردگی) و مسکالین از جمله آنها هستند. الگوی تکرار شونده در اغلب آنها واحد 2 ـ فنیل اتان آمین میباشد. گرچه مکانیزم عمل این ترکیبات نامشخص است ولی به نظر میرسد که داشتن این ترکیب ساختمانی برای پیوند با دریافت کننده لازم است.

این مولکولها نه تنها در سیستم اعصاب مرکزی موثرند، بلکه فعالیت ماهیچههای قلب را افزایش میدهند، دمای بدن را بالا میبرند، و باعث کم اشتهایی میشوند. استفاده از این ترکیبات در رژیم لاغری به دلیل همین خاصیت پایین آوردن اشتها میباشد. که متاسفانه استفاده از آنها باعث وابستگی شیمیایی شده و لذا بسیار خطرناک میباشند. مخصوصا اگر بدون تجویز پزشک مصرف شوند. از متداولترین بی اشتها کنندهها قرص آپتینیل میباشد. بسیاری از آمینها که در آنها نیتروژن عضو حلقه است (هتروسپلکهای نیتروژندار) ، دارای اثرهای فیزیولوژیکی قوی هستند.

کاربرد آمینها به عنوان تفکیک کننده انانیتومرها

تعدادی از آمینهای طبیعی فعال نوری ، به خصوص آلکالوییدها برای تفکیک انانیتومرها مفید هستند. برا مثال واکنش با مخلوط راسمیک یک کربو کسیلیک اسید کایرال ، نمکهای آمونیوم تشکیل میدهد که به آسانی متبلور میشود. تبلور جز به جز ، سپس واکنش با اسید قویتر ، انانیتومرهای خالص اسید را جداسازی کرده و آمین برای کاربرد مجدد بازیابی میشوند.

کاربرد آمینها در صنعت

علاوه بر کاربرد آمینها در داروسازی و تفکیک انانیتومرها ، آمینها موارد استفاده گوناگونی در صنعت دارند. هگزا متیلن دی آمین (HMDA) یک آمین ، با اهمیت تجاری است. که ماده اولیه تهیه صنعتی نایلون است. این ماده با هگزان دی اوییک (آدپیک) اسید ، کوپلیمر میشود و نایلو 6 ، 6 ایجاد میگردد. از این نایلون جوراب ، جامههای کشباف و میلیونها تن الیاف نساجی ساخته میشود.

برخی از ترکیبات آمینها سرطانزا میباشند

N ـ نیتروزودی آلکان آمینها در بسیاری از گونه های حیوانات به عامل سرطانزا مشهور است. گرچه شواهد مستقیم وجود ندارد ولی گمان میرود که آنها در انسان نیز باعث سرطان میشوند. به نظر میرسد که اغلب نیتروز آمینها باعث سرطان کبد شوند، ولی تعدادی از آنها باعث سرطان در عضو خاصی میشوند (مانند ریهها ، مثانه ، مری ، حفرههای بینی و ...)

به نظر میرسد که شیوه عمل سرطانزایی آنها شامل اکسایش آنزیمی اولیه یکی از موقعیتهای a و تشکیل مونو آلکیل N ـ نیتروز آمین است. سپس این ترکیب به یک کربوکاتیون که یک الکترون دوست قوی است، تجزیه شده و گمان میرود به یکی از بازهای DNA حمله کند و باعث تحمیل نوعی آسیب ژنتیکی شود. این آسیب رفتار سرطانی سلول را به دنبال دارد.

نیتروز آمینها در بسیاری از گوشتهای خام ، مثل ماهی دودی ، سوسیس (N ـ نیتروزودی متیل آمین) و گوشت خوک سرخ شده (N ـ نیتروزو آزاسیکلونپتان) دیده شده است. همچنین این ترکیبات میتوانند از آمینهای طبیعی و یون نیتریت افزوده شده در pH فیزیولوژیکی در معده حیوانات مورد آزمایش تشکیل شود. مقدار نمکهای نیتریک در بدن به عوامل محیطی ، مانند منابع آب ، مصرف غذاهای طبیعی و نیز افزودنیهای غذایی بستگی دارد. برای مثال اسفناج تازه حدود 5000g Kg^-1 نیتریت دارد. با ذخیره کردن در یخچال ، مقدار نیتریت آن ممکن است تا 300mg kg^-1 افزوده شود. از نیتریتها به طور وسیعی برای محافظت انواع فراوردههای گوشتی و بهبود رنگ و طعم آنها استفاده میشود.

در اسل 1976 ، FDA سازمان نظارت بر غذا و دارو میزان نیتریت محاز برای چنین موادی را بین 50 تا 125PPm محدود کرد. در سالهای بعد به دلیل فقدان دادههایی که نشان دهنده سرطانزایی افزودنیهای نیتریت باشد. این قانون جدی گرفته نمیشود.

مباحث دیگر

• آرام بخش
• آلکالوئیدها
• آمینها
• آمینهای آروماتیک
• آمینهای طبیعی
• آمینو اسید
• بیوشیمی
• کاربرد آمینها در داروسازی
• کاربرد آمینها در صنعت
• مواد بیهوشی
• نیتروژن

همه ما شنيدهايم كه نوشابههای گازدار برای سلامتی مضر است، اما آيا میدانيد:

۱. در بسياری از ايالتهای آمريكا، مامورين پليس راه دو گالن كوكاكولا در صندوقعقب ماشينشان دارند تا در صورت تصادف رانندگی، خون را با كمك آن از جاده پاك كند.

۲. اگر تكهای از گوشت گاو را در يك كاسه كوكاكولا قراردهيد، پس از دو روز ناپديد میشود.

۳. برای تميز كردن مستراح: يك قوطی كوكاكولا را داخل كاسه توالت بريزيد و يك ساعت صبر كنيد، سپس با آب پر فشار بشوييد. اسيد سيتريك موجود در كوكاكولا لكهها را از سطوح چينی میزدايد.

۴. برای برطرفكردن لكههای زنگ از سپر آبكرم كاری شده اتومبيل: سپر را با يك تكه كاغذ (فويل) آلومينيوم مچالهشده آغشته به كوكاكولا بساييد.

۵. برای تميز كردن فساد قطبهای باتری اتومبيل: يك قوطی كوكاكولا را روی قطبها بريزيد تا با غليان كردن، آن را تميز كند.

۶. برای شل كردن پيچ و مهرههای زنگ زده: تكهای پارچه را كه در كوكاكولا خيس شده است برای چند دقيقه بر روی پيچ و مهره قرار دهيد.

۷. برای پختن گوشت ران آبدار: يك قوطی كوكاكولا را داخل ماهیتابه خالی كنيد، گوشت را لای كاغذ آلومينيوم بپيچيد; و داخل ماهیتابه بپزيد. سی دقيقه قبل از اتمام پخت، كاغذ آلومينيوم را باز كنيد، و آب گوشت را با كوكاكولای داخل ماهیتابه مخلوط كنيد تا سس قهوهای رنگ عالیای به دست آيد.

۸. برای پاك كردن چربی از لباسها: يك قوطی كوكاكولا را داخل ماشينلباسشويی پر از لباسهای چرب خالی كنيد، پودر لباسشويی اضافه كنيد و ماشين را روی دور عادی روشن كنيد. كوكاكولا به تميز شدن لكههای چربی كمك میكند.

۹. كوكاكولا همچنين بخار آب را از روی شيشه جلوی اتومبيل تميز میكند. (در مناطق سرد و مرطوب، مثل Midwest در شمال ايالات متحده آمريكا، گاهی اوقات شيشه جلوی اتومبيل از بيرون بخار میكند كه با برفپاككن پاك نمیشود. -م)

و جهت اطلاع شما:

۱. ماده موثر كوكاكولا اسيد فسفريك با pH برابر 2.8 است.

اسيد فسفريك ناخن را در مدت حدود ۴ روز حل میكند. همچنين كلسيم را از استخوانها میزدايد و عامل اصلی افزايش روزآفزون پوكی استخوان است.

۲. برای حمل محلول كوكاكولا (محلول غليظ شده)، كاميونهای حامل بايد از علامتهای ويژه ”مواد خطرناك“ كه برای حمل مواد بهشدت خوردنده در نظر گرفته شده است استفاده كنند. (يكی - دو ماه قبل يك كاميون حامل محلول غليظ شده نوشابه در سد قشلاق اطراف سنندج كه آب شرب اين شهر را تامين میكند، سقوط كرد. -م)

۳. توزيعكنندگان كوكاكولا بيش از ۲۰ سال است كه از كوكاكولا برای تميز كردن موتور كاميونهای خود استفاده میكنند.

حتماً دانلود کنین اگه دانلود نکنین پشیمون میشین گفته باشم.

http://rapidshare.de/files/38533482/Fluid_Mechanic_Lab.rar.html

این یکی هم یه گروه از بچه های هم کلاسیم کار کردن بدک نیست این رو هم داونلود کنین و برای نویسنده هاش دعا کنین :

http://rapidshare.de/files/38658959/...Lab_s.rar.html

همه رو يکجا آپلود کردم تا کار تون راحت تر بشه :

http://rapidshare.com/files/11602368...y_Lab.rar.html

یا :

http://www.2shared.com/file/3308434/...istry_Lab.html

یا :

http://mihd.net/uanx3ry

__________________

http://www.rapidkav.com/rapid7/Analy...mistry_Lab.rar

این هم گزارش کار انتقال حرارت . داغ داغه

فايل ضميمه

این هم باقی گزارش کار باز هم تاکید می کنم داغ داغ

فايل ضميمه

و این هم آخریش

فايل ضميمه

فايل ضميمه

در این تاپیک تعدادی از جزوات شرکت ملی گاز را برای علاقمندان قرار می دهم. امیدوارم مفید باشند.

__________________
مجموعه کتابهای صنایع گاز طبیعی
مجموعه کتابهای طراحی، کنترل و تجهیزات فرآیندی
مجموعه جزوات شرکت ملی گاز ایران

جزوات مهندسی برق شرکت ملی گاز ایران

کمپرسورهای ایستگاههای تقویت فشار تالیف دکتر حسین گلشن:

لینک دانلود

طراحی شبکه های گازرسانی

جزوه طراحی شبکه های گازرسانی از مدیریت پژوهش و فناوری:

لینک تاپیک

مبانی پمپها

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

اساس ابزار دقیق

از آموزش و بهسازی نیروی انسانی شرکت ملی گاز:

لینک دانلود

آشنایی با شیرهای صنعتی

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

شیرهای کنترل

از آموزش و بهسازی شرکت ملی گاز ایران:

لینک دانلود

مبانی کمپرسورها

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

محاسبات در پمپ، توربین و کمپرسور

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

اصول اساسی توربین(2(

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

اصول اساسی توربین

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

روغنهای صنعتی و اصول روانکاری

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

استاندارد قطعات و مواد ساخته شده

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

تعمیرات مبدلهای حرارتی

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

تعمیرات شیرهای صنعتی

از شرکت ره آوران فنون پتروشیمی:

لینک دانلود

آشنایی با ایستگاههای تقویت فشار گاز

از آموزش و تجهیز نیروی انسانی شرکت ملی گاز ایران:

لینک دانلود

مواد و وسايل لازم:

«سديم هيدروژن سولفات ـ مس كربنات ـ تيغه آهني ـ سمباده ـ بشر»

تئوي آزمايش:

از آبكاري فلزات در صنعت براي پوشش دادن يك فلز به منظور جلوگيري از خوردگي يا تزئين استفاده ميشود. به عنوان مثال آهن اگر در مجاورت هوا و رطوبت قرار بگيرد زنگ ميزند. زنگ زدن آهن نوعي خوردگي است كه باعث از بين رفتن استحكام آن شده و آهن را مستهلك مينمايد. براي جلوگيري از اين مسئله از روشهاي مختلفي مانند رنگكاري، گريسكاري يا آلياژكاري استفاده ميشود. در پارهاي موارد نيز براي محافظت هر چه بيشتر از آبكاري استفاده ميكنند كه آهن گالوانيزه (براي آبكاري از فلز روي استفاده ميشود) و حلبي (براي فلزكاري از قلع استفاده ميشود) محصولات اين آبكاري هستند و براي منظورهاي گوناگوني بكار ميروند.

در آبكاري به نكات زير بايد توجه كرد:

1.تمام آبكاريها با جريان مستقيم و ولتاژ 6 تا 12 ولت انجام ميشود.

2.سطح فلز آبكاري شونده بايد كاملاً تميز باشد.

3.حمام آبكاري را نبايد به هم زده يا دماي آن را بالا برد.

4.ظرف آبكاري بايستي غيررسانا باشد.

روش كار:

10 گرم سديم هيدروژن سولفات را با 5/2 گرم مس (۱۱)كربنات در آب حل ميكنيم. تيغهي آهني را با سمباده تميز كرده و داخل محلول قرار ميدهيم. بعد از مدتي لايهاي از مس سرخرنگ روي تيغهي آهني مينشيند.

واكنش انجام شده را بنويسيد. دليل اتفاق فوق را توضيح دهيد. نقش سديم هيدروژن سولفات در اين آزمايش چه بود؟

محلول زير سالها در صنايع آبكاري مورد استفاده قرار گرفته است كه به علت سمي بودن نسبي كار كردن با آن ميبايست با رعايت جوانب اختياط صورت گيرد.

تئوري آزمايش:

در طبيعت تعدادي پليمر طبيعي مانند سلولز، لاستيك و پروتئين وجود دارد كه از مولكولهاي بزرگ تشكيل شده است. همين مسئله باعث الهام گرفتن انسان براي ساختن مولكلوهاي بزرگتر با كاربردهاي متفاوت است كه از حدود 50 سال قبل تلاشهايش را در اين زمينه آغاز كرده است.

تحقيقات در زمينه ساخت پليمرها شاخهي جديدي از علم شيمي پليمر را ايجاد كرد كه نقش آن در زندگي انسانها غير قابل انكار ميباشد. كشور ما به دليل داشتن مواد خام اوليه و ارز آوري بالاي محصولات پليمري يكي از بهترين پتانسيلها را در اين زمينه داراست. بنابر اين براي آشنايي هر چه بيشتر دانشآموزان با اين رشته از علم شيمي چند آزمايش را در زير آوردهايم.

كازئين

مواد و وسايل لازم:

«شير ـ محلول رقيق استيك اسيد ـ قيف شيشهاي ـ كاغذ صافي ـ ارلن ـ بشر ـ فرمالين»

روش كار:

در اين آزمايش طرز تهيهي كازئين را براي شما شرح ميدهيم كه ميتوان با مواد تقريباً ساده و ابتدايي آن را تهيه كرد. ابتدا به مقداري شير محلول رقيق استيك اسيد (سركه) بيفزائيد. سپس مخلوط را صاف كنيد. آنچه روي كاغذ صافي ميماند، استات كازئين است. استات كازئين را در يك قالب ريخته و تحت فشار قرار دهيد. بگذاريد خشك شود و به آن فرمالين اضافه كنيد تا سخت شود. كازئين به عنوان چسب چوب مورد استفاده قرار ميگيرد. اين رزين در ساخت ميلهاي بافندگي، زنبيل و … استفاده ميشود و نام های آن عبارتست از زوليت، آرينولد و كاسكو است.

رزين اوره ـ فرمالدئيد

مواد و وسايل مورد نياز:

«اوره ـ محلول فرمالدئيد ـ كلريدريك اسيد غليظ ـ بالن ـ مبرد برگشتي ـ بشر»

روش كار:

يك گرم اوره و 2 ميليليتر محلول فرمالدئيد را همراه 3 تا 4 قطره كلريدريك اسيد غليظ در يك بالن حجمي مجهز به مبرد برگشتي بريزيد و آن را براي مدت 2 ساعت در يك حمام آب داغ قرار دهيد تا رزين اروه ـ فرمالدئيد تشكيل شود.

اين رزين به رنگ سفيد شيري است و بر اثر حرارت دادن در قالب به جسم صلب تبديل ميشود كه ديگر نميتوان آن را دوباره به شكل ديگري درآورد. از اين رزين در ساخت لوازم الكتريكي (كليد و پريز، فنجانهاي نشكن، ورقههاي مطبق براي مصارف تزئيني) استفاده ميشود.

توضیح : مبرد برگشتی یا رفلاکس مبردی است شبیه به مبرد مارپیچ معمولی با این تفاوت که در آن مایع خنک کننده وارد قسمت مارپیچ شده و مایع خنک شونده وارد جداره خارجی می گردد. این مبرد بطور عمودی بر روی بالن تقطیر سوار می شود و احتیاج به لوله رابط ندارد.

سلولز استات

مواد و وسايل لازم:

«پنبه ـ استيك اسيد (گلاسيال) ـ بشر ـ بالن ـ مبرد برگشتي ـ انيدريد استيك ـ سولفوريك اسيد غليظ ـ كاغذ صافي ـ استون»

روش كار:

سلولز استات را از استيله كردن سلولز بدست ميآورند. از اين ماده بيشتر در ساخت ورقهاي شيشه استفاده ميشود كه به اين منظور مقداري پنبه را در استيك اسيد بيآب حل ميكنند و به مدت 15 دقيقه تا دماي حرارت دهيد و سپس بگذاريد تا سرد شود. سپس محلول بدست آمده را در يك بالن با مبرد برگشتي بريزيد و به آن استيك اسيد، انيدريد استيك و چند قطره محلول غليظ سولفوريك اسيد اضافه كنيد. مخلوط را براي مدت يك تا يك و نيم ساعت حرارت دهيد تا سلولز استات تشكيل شود. محتويات بالن را صاف كنيد. رزين بدست آمده را با آب كاملاً شستشو داده و سپس آن را خشك كنيد. رزين خشك شده را در استون حل كنيد و روي يك شيشه بريزيد. فيلمي از استات سلولز روي شيشه تشكيل ميشود.

توضیح: انیدریک استیک در شرایط خاص با آسپرین واکنش داده و ایجاد هروئین می نماید به همین دلیل تهیه این ماده فقط با مجوز رسمی از مراجع مربوطه امکان پذیر است.

در گزارش كار خود به يكي از سؤالات زير به طور مفصل پاسخ دهيد.

1. آيا ميتوان پلاستيكهاي ديگري نيز در آزمايشگاه تهيه كرد؟ روش آن را شرح دهيد.

2. در مورد پليمرها چه ميدانيد؟ شرح دهيد.

3. در مورد پلاستيكها چه ميدانيد؟ شرح دهيد.

4. چگونه ميتوان محيط زيست را از گزند پلاستيكها در امان نگه داشت؟

آزمايش هفتم

آشنايي با جرم حجمي

تخم مرغ شناور

مواد و وسايل لازم:

«سديم كلريد ـ تخم مرغ ـ بشر»

روش كار:

سه بشر را پر از آب كنيد. يكي از آنها را نمك سديم كلريد به صورت سير شده درآوريد. تخم مرغ در اين محلول شناور ميماند، زيرا جرم حجمي محلول سير شده نك طعام بيشتر از جرم حجمي تخم مرغ ميباشد.

در بشر دوم نصف مقدار بشر اول نمك طعام حل كنيد. تخم مرغ در وسط محلول معلق ميماند. چرا؟ در بشر سوم كه آب خالص دارد تخم مرغ به ته بشر ميرود. چرا؟

هيدروكلريك اسيد و تخم مرغ

وسايل و مواد لازم:

«تخم مرغ ـ هيدروكلريك اسيد ـ نمك خوراكي ـ استوانه مدرج»

در استوانهي مدرج 40 ميليليتر هيدروكلريك اسيد ريخته و مابقي آن را از آب پر كنيد. دقت كنيد سه استوانه مدرج مقداري خالي باشد. تخم مرغي را در آن بيندازيد تا بالا و پائين برود. اگر تخم مرغ بالا نيايد مقدار هيدروكلريك اسيد و نمك طعام در محلول حل كنيد. چنانچه تخم مرغ پائين نرفت به آن آب اضافه كنيد.

چون تخم مرغ دارای جرم و حجم زیادی است. عمل نوسان به کندی صورت می پذیرد. برای مشاهده نوسان های سریع تر می توانید به جای تخم مرغ از چند عدد نفتالین استفاده نمایید که در این صورت بایستی مقداری پودر سنگ مرمر به مواد داخل استوانه مدرج اضافه نمایید.

چرا تخم مرغ در استوانه مدرج به صورت متناوب بالا و پائين ميرود؟ واكنش مربوطه را بنويسيد.

ارتفاع گزينشي

مواد و وسايل لازم:

«جيوه ـ كربن تتراكلريد ـ سولفوريك اسيد غليظ ـ استن ـ آب ـ قطعه آهني ـ نفتالين ـ چوب ـ چوب پنبه ـيد ـ كات كبود ـ پتاسيم دي كرومات ـاستوانه مدرج ـ بشر»

مايعات انتخاب شده داراي چگاليهاي متفاوتي هستند. لذا براي رنگي شدن مايعات در كربن تتراكلريد و استن كمي يد و در آب كمي پتاسيم دي كرومات زرد يا كات كبود آبي حل كنيد. مايعات را به ترتيب جيوه، سپس سولفوريك اسيد، كربن تتراكلريد، آب و استن در استوانه مدرج بريزيد. ريختن مايعات بايدبه آرامي و با دقت صورت بگيرد. حال اجسام را به آرامي درون استوانه مدرج بياندازيد.

توجيهي براي تفاوت جرم حجمي در اجسام مختلف بياوريد.

در يك سفر توريستي به درياچه اروميه راهنماي سفر ادعا ميكند كه تا به حال هيچكس در اين درياچه غرق نشده است. آيا ادعاي اين شخص درست است؟ توضيح دهيد.

مواد و وسايل لازم:

«ست تقطير ـ شيشه دربدار ـ گياه معطر»

تئوري آزمايش:

اسانسها تركيبات فرار و بوداري هستند كه در بين سلولهاي گياهان (برگ، گلبرگ و ...) محبوس ميباشند. براي بدست آوردن اين تركيبات بايستي ساختار سلولهاي احاطه كنندهي اسانسها را شكسته و آنها را آزاد كنيم. يكي از روشهاي متداول در صنعت استفاده از بخار آب براي جداسازي اسانسها از گياهان معطر ميباشد كه به روش معروف است در اين روش برگ گياهان را در مجاورت بخار آب قرار ميدهند و بخار آب بعد از شكستن ساختار سلولهاي گياهي اسانس آن را در خود حل كرده و از سيستم خارج ميشود، چون اغلب اسانسها روغني ميباشند بعد از تقطير مايع بدست آمده دو فازي خواهد شد كه فاز بالا اسانس و فاز پائين آب خواهد بود.

روش كار:

در اين آزمايش به جاي بالن تقطير از ارلن استفاده ميكنيم. برگ يا گلبرگ يك گياه معطر را پس از خورد كردن درون ارلن ريخته و مانند دستگاه تقطير بقيه دستگاه را سوار ميكنيم.

مقداري آب به گياه درون ارلن افزوده و منتظر ميشويم تا عمل تقطير صورت بگيرد. بعد از اتمام تقطير شما مخلوطي از اسانس و آب داريد كه اگر مقدار اسانس شما زياد باشد بعد از مدتي مخلوط شما دو فازي خواهد بود.

چند فرآيند صنعتي نام ببريد كه در آنها يك مايع (مانند اسانس) از يك جامد (مانند برگ گياهان) جدا ميشود.

آيا براي بدست آوردن اسانس روش بهتري ميشناسيد؟ چند روش صنعتي اسانسگيري را نام ببريد.

مواد و وسايل لازم:

«بشر بزرگ ـ سه پايه ـ توري نسوز ـ كارد آشپزخانه ـ سركه ـ آب ـ پودر چنته ـ لوله آزمايش»

تئوري آزمايش:

شناساگرها به موادي گفته ميشود كه در محيطهاي مختلف داراي رنگهاي متفاوتي ميباشند. بعضي از شناساگرها در محيط اسيدي رنگ قرمز و در محيط بازي رنگ آبي و در محيط خنثي رنگ بنفش دارند. آب ليمو يا سركه به عنوان اسيد و مقداري محلول چنته به عنوان باز ميتواند شما را در اين آزمايش كمك نمايد. از آب خالص نيز به عنوان محيط خنثي ميتوانيد استفاده كنيد.

روش كار:

شناساگرهاي خوراكي را از جهتي ميتوان به دو دسته تقسيم كرد:

1. سبزيها و ميوههايي كه آب آنها در دسترس است مانند آب انگور، آب آلبالو، آب گوجهفرنگي و آب انار كه بايد آنها را با آب مقطر رقيق كرد و به كار برد.

2. برگ سبزيهاي و پوست ميوهها كه در اين صورت بايد ابتدا آنها را خرد كرده و روي آنها را با آب پوشانده و سپس به مدت نيمساعت در دماي كمتر از دماي جوش آب نگه داريد. سپس محلول را صاف كنيد.

در اينجا روش تهيهي شناساگر از كلم، پياز قرمز و گل سرخ آموزش داده ميشود.

تهيهي عصاره پياز قرمز يا كلم قرمز:

پياز يا كلم را برش داده و در آب جوش به مدت 15 دقيقه ميجوشانيم. سپس آن را صاف كرده و در سه لولهي آزمايش مقداري از آن را ميريزيم. حال چند قطره آب ليمو يا سركه به لولهي اول، چند قطره آب مقطر به لولهي دوم و چند قطره محلول چنته به لولهي سوم اضافه ميكنيم. تغيير رنگهاي مشاهده شده را يادداشت نماييد.

تهيهي عصاره گل سرخ:

مقداري گلبرگ گل سرخ را در الكل انداخته، بگذاريد بيرنگ شود. محلول بدست آمده مانند تورنسل عمل ميكند. مطابق روش بالا تغيير رنگ اين محلول را در سه محيط خنثي، اسيدي و بازي آزمايش نماييد و تغيير رنگهاي مشاهده شده را يادداشت نماييد.

جدول زير را تكميل كنيد:

توضیح: از آنجایی که آب میوه های ارائه شده توسط شرکت های مختلف دارای مواد افزودنی و نگهدارنده می باشد. لذا تا جایی که امکان دارد با میوه و آب میوه های تازه آزمایش فوق را انجام دهید.

مواد و وسايل لازم:

«ست تقطير ـ الكل طبي ـ استوانه مدرج ـ پنس ـ پنبه»

روش كار:

در استوانهي مدرج الكل ميريزيم و آنها را در استوانهي با هم مخلوط ميكنيم. چه چيزي مشاهده ميكنيد؟ دليل آن را بيان كنيد.

سپس پنبهاي را به كمك پنس با مخلوط بدست آمده آغشته كرده و آتش ميزنيم. باقيماندهي مخلوط را در دستگاه تقطير ريخته و ميجوشانيم. بعد از مدتي مقداري پنبه را به مايع بدست آمده از تقطير آغشته كرده و آتش ميزنيم.

مايع بدست آمده چيست؟ نقطهي جوش الكل بالاتر است يا آب؟ يك روش براي جداسازي مخلوطهاي "آهن و گوگرد، مخلوط ماسه و نمك، مخلوط آب و پارافين و مخلوط ماسه و پودر زغال" پيشنهاد كنيد.